3-[4-(tert-butyl)phenyl]-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1262587-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[4-(tert-butyl)phenyl]-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1262587-76-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: QFRGXDIKIBVRDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(tert-butyl)phenyl]-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 亚磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(E)-1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸促进炔丙醇异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在化学计量的亚磷酸水溶液的存在下，已实现了炔丙醇Meyer-Schuster异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的无金属两相方案，该方案可高收率地生产所需产物出色的立体选择性。与传统方法相比，该方法具有底物范围广，条件温和且易于分离的特点，是Meyer-Schuster反应的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.065
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(tert-butyl)phenyl]-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸促进炔丙醇异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在化学计量的亚磷酸水溶液的存在下，已实现了炔丙醇Meyer-Schuster异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的无金属两相方案，该方案可高收率地生产所需产物出色的立体选择性。与传统方法相比，该方法具有底物范围广，条件温和且易于分离的特点，是Meyer-Schuster反应的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.065

文献信息

• Modular Synthesis of Furans with up to Four Different Substituents by a <i>trans</i> ‐Carboboration Strategy
  作者：Hongming Jin、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202005560

  日期：2020.8.3

  on treatment with MHMDS (M=Na, K), B2(pin)2, an acid chloride and a palladium/copper co‐catalyst system, undergo a reaction cascade comprised of trans‐diboration, regioselective acylation, cyclization and dehydration to give trisubstituted furylboronic acid pinacol ester derivatives in good yields; subsequent Suzuki coupling allows a fourth substituent of choice to be introduced and hence tetrasubstituted

  炔醇，与MHMDS（M =钠，钾），B治疗2（销）2，酰氯和钯/铜助催化剂体系，包括经历的反应级联反-乙硼化，区域选择性酰化，环化和脱水，得到高收率的三取代呋喃硼酸频哪醇酯衍生物；随后的Suzuki偶联可引入所选的第四个取代基，从而形成四取代（芳基化）呋喃。在模块化方面，该方法似乎无与伦比，这不仅是因为可以通过两种正交但会聚的方式（“对角拆分”）获得每种产品。该资产通过所有十二种可能的呋喃异构体的“库”的“序列”形成来说明，这是由于围绕杂环核心的四个不同取代基的系统排列而产生的。
• Three component tandem reactions involving protected 2-amino indoles, disubstituted propargyl alcohols, and I2/ICl: iodo-reactant controlled synthesis of dihydro-α-carbolines and α-carbolines via iodo-cyclization/iodo-cycloelimination
  作者：Sudhir K. Sharma、Sahaj Gupta、Mohammad Saifuddin、Anil K. Mandadapu、Piyush K. Agarwal、Harsh M. Gauniyal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.147

  日期：2011.1

  Two simple, highly efficient three component tandem reactions for the synthesis of diversified N-a N-b dicarbamate-4,9-dihydro-3-iodo-alpha-carbolines and N-a-carbamate-3-iodo-alpha-carbolines have been described. The strategy involves one-pot condensation of bis-carbamate protected 2-amino indoles with disubstituted propargyl alcohols and I-2/ICl. The salient feature of the reaction involves iodocyclo-elimination of N-b-linked carbamate under mild condition in the final step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.