methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)dichloroacetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranuronate | 1418273-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)dichloroacetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranuronate
• CAS: 1418273-83-2
• 化学式: C₃₁H₂₃Cl₅N₂O₁₂
• 分子量: 792.795
• InChiKey: OEZZEOQKSCFPPB-YWBYVHAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  190.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)-(S)-chloroacetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranuronate 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)dichloroacetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranuronate 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)-(R)-chloroacetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  在三氯乙腈和1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下，转化（2-硝基苯基）乙酰基保护基。

  摘要：

  当在1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下用三氯乙腈处理时，（2-硝基苯基）乙酰基保护基（NPAc）部分转化为单-（NPClAc）并进行二氯化（NPCl（2）Ac）种类，但在固体碳酸钾存在下未发生氯化反应。通过用硫脲处理，可以选择性地除去适用于糖基化反应的单氯化NPClAc基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.003