3-cyano-6-[(2'',3'',6'',2''',3''',4''',6'''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)methyl]-4-(2'-napthyl)pyridone | 1313482-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-[(2'',3'',6'',2''',3''',4''',6'''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)methyl]-4-(2'-napthyl)pyridone
• 英文别名: 3-cyano-4-(2'-napthyl)-6-[(2'',3'',6'',2''',3''',4''',6'''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)methyl]pyridone；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(5-cyano-4-naphthalen-2-yl-6-oxo-1H-pyridin-2-yl)methyl]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1313482-10-8
• 化学式: C₄₃H₄₆N₂O₁₈
• 分子量: 878.841
• InChiKey: NLESECHQMDFIME-MJPGDGMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-[(2'',3'',6'',2''',3''',4''',6'''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)methyl]-4-(2'-napthyl)pyridone 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到6-[(β-cellobiosyl)methyl]-3-cyano-4-(2'-napthyl)pyridone
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃糖基均-C-核苷的便捷合成及其抗糖尿病活性。

  摘要：

  通过在t-BuOK存在下丁烯酰基C-糖苷（5a-5j和8）与氰基乙酰胺的反应，然后进一步修饰，合成了一系列吡喃糖基-C-核苷。该反应通过将氰基乙酰胺迈克尔加成到丁烯酰基C-糖苷中，然后进行脱水环化和氧化芳构化而得到糖基甲基吡啶酮（6a-6j，7a-7j，9和10）。与POCl（3）在回流下反应的糖基甲基吡啶酮（6a-6e）以良好的产率得到了相应的糖基甲基吡啶（11a-11e和12a-12e）。筛选合成的化合物的体外α-葡萄糖苷酶，葡萄糖-6-磷酸酶和糖原磷酸化酶抑制活性。吡啶甲基甲基-C-核苷之一，化合物11d，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(β-cellobiosyl)-4-(2-naphthyl)but-3-en-2-one 、 乙酸酐 、 氰乙酰胺 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到3-cyano-6-[(2'',3'',6'',2''',3''',4''',6'''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)methyl]-4-(2'-napthyl)pyridone
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃糖基均-C-核苷的便捷合成及其抗糖尿病活性。

  摘要：

  通过在t-BuOK存在下丁烯酰基C-糖苷（5a-5j和8）与氰基乙酰胺的反应，然后进一步修饰，合成了一系列吡喃糖基-C-核苷。该反应通过将氰基乙酰胺迈克尔加成到丁烯酰基C-糖苷中，然后进行脱水环化和氧化芳构化而得到糖基甲基吡啶酮（6a-6j，7a-7j，9和10）。与POCl（3）在回流下反应的糖基甲基吡啶酮（6a-6e）以良好的产率得到了相应的糖基甲基吡啶（11a-11e和12a-12e）。筛选合成的化合物的体外α-葡萄糖苷酶，葡萄糖-6-磷酸酶和糖原磷酸化酶抑制活性。吡啶甲基甲基-C-核苷之一，化合物11d，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.006