1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol | 919284-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 919284-13-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ALVGRZCPKAQNTF-VVXQKDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-((R)-2-methylene-1-(triethylsilyloxy)but-3-enyl)-5-((triethylsilyloxy)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔复分解和克莱森重排：可变取代模式共轭二烯的通用方法

  摘要：

  为了扩展钌卡宾促进的烯炔复分解的多功能性，它与爱尔兰酯烯醇克莱森重排相结合。该反应序列提供了比单独通过跨烯炔复分解获得的取代模式更高的共轭二烯。Ireland-Claisen 分别对由交叉复分解和无亚甲基烯炔复分解产生的无环和环状二烯进行。在环二烯的情况下，爱尔兰-克莱森重排产生 s-反式锁定二烯，该二烯经历了模式选择性的烯反应。爱尔兰-克莱森重排的串联、顺序使用也证明适用于源自手性炔丙醇的手性转移。最后，串联复分解/Ireland-Claisen 用于获得 4-取代-3,5-环己二烯二醇衍生物，是天然产物合成中有价值的手性中间体。这种周环反应与催化复分解反应的结合扩展了交叉复分解的多功能性，因为可以访问额外的二烯基序。

  DOI：

  10.1021/ja063132m
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-4-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物内酯的 2,3-O-异亚丙基衍生物衍生的半缩醛的非对映选择性还原

  摘要：

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.67