(3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1332363-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4-phenyl-6-pyridin-3-yl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1332363-34-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: NKSRFBKIGZGHIR-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Benzoylcyclopropane-1-carboxaldehyde 、 (E)-3-苯基-1-吡啶-3-基-丙-2-烯-1-酮 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的查耳酮与甲酰基环丙烷的正式Diels-Alder反应

  摘要：

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202250s

文献信息

• Formal Diels–Alder Reactions of Chalcones and Formylcyclopropanes Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Junming Mo、Xinqiang Fang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol202250s

  日期：2011.10.7

  Highly enantioselective (formal) hetero-Diels–Alder reactions between chalcones and formylcyclopropanes are disclosed. The challenging N-heterocyclic carbene (NHC)-bounded enolate intermediates from formylcyclopropanes were captured for new C–C bond forming reactions. The reaction products were obtained with high diastereo- and enantioselectivities and could be easily transformed to optically pure

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。