rac-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-ol | 1378925-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1378925-77-9；1378925-87-1；1378926-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: JZSBZIXNLXVJLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-ol 、 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl propionate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以0.2 g的产率得到(+)-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalyzed kinetic resolution of rac-2-phenylpropan-1-ol derivatives as building block for phenolic sesquiterpenes

  摘要：

  Highly enantioselective and enantiospecific resolution processes were developed for 2-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-ol (VI), 2-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-propan-1-ol (VII), 2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-ol (VIII) and 2-(3-hydroxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-ol (XII) via lipase-catalyzed transesterification and hydrolysis using vinyl propionate as acylating agent. The general procedure for synthesis and kinetic resolution of 2-phenylpropan-1-ol derivatives would be beneficial for getting chiral building block of bisabolane types of natural and unnatural sesquiterpenes. Gallic acid moiety was diversified with a chiral center at the benzylic position and subsequent resolution process gave resolved isomers with higher enantiopurity. Both isomers were separated with ee of at least 95%. Enantioselectivity, E was even higher up to 316 during the process. These resolved chiral intermediates will facilitate the commercial synthesis of bio-active natural and unnatural xanthorrhizol, elvirol and gallate derivatives. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 rac-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醇的β-烷基化。

  摘要：

  在我们的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物Fe1存在下，使用双氢自动转移策略以高收率制备了β-支化烷基化醇。在温和条件下，用苄醇和甲醇作为烷基化试剂成功地解决了一些2-芳基乙醇衍生物的烷基化问题。氘标记实验表明，在该级联过程中，两种醇（2-芳基乙醇和甲醇或苄醇）均用作氢供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03171

文献信息

• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。