DOP114 | 1028329-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: DOP114
• 英文别名: 3-(2-(4-tert-butylphenyl)-5-((dimethylamino)methyl)-2H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol；3-[2-(4-tert-butylphenyl)-5-[(dimethylamino)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
• CAS: 1028329-71-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O
• 分子量: 350.464
• InChiKey: AFYXROWBOMSTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-tert-butylphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到DOP114
  参考文献：
  名称：

  Novel delta opioid receptor agonists exhibit differential stimulation of signaling pathways

  摘要：

  A novel family of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles was discovered as potent and selective ligands for the delta opioid receptor by rational design. Compound 5b exhibited low-nanomolar in vitro binding affinity (IC50 = 5.8 nM), excellent selectivity for the d opioid receptor over the alternative mu and kappa opioid receptors, full agonist efficacy in receptor down-regulation and MAP kinase activation assays, and low-efficacy partial agonist activity in stimulation of GTP gamma S binding. The apparent discrepancy observed in these functional assays may stem from different signaling pathways involved in each case, as found previously for other G-protein coupled receptors. More biological studies are underway to better understand the differential stimulation of signaling pathways by these novel compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.007

文献信息

• [EN] LIPOPHILIC OPIOID RECEPTOR ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS DE RÉCEPTEURS OPIOÏDES LIPOPHILES
  申请人：UNIV NEW JERSEY MED

  公开号：WO2008064317A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Substituted pyrazoles, imidazoles, triazoles, other 5-membered heteroaromatic ring compounds, substituted 6-membered heteroaromatic ring compounds, and fluorene and carbazole compounds, may be included in pharmaceutical central nervous system drug compositions to treat a condition mediated by an opioid receptor in a patient. Such compounds are designed to possess improved transport across the blood-brain barrier. These compounds possess an optimal combination of high lipophilicity, low polarity, limited conformational flexibility, and few hydrogen bonding groups. Such lipophilic opioid receptor active compounds are useful for treating pain, inflammation, arthritis, central nervous system disorders, and other diseases.
  [FR] L'invention concerne des pyrazoles, des imidazoles, des triazoles, d'autres composés de cycle hétéroaromatiques à 5 éléments, des composés de cycle hétéroaromatiques à 6 éléments, et des composés de fluorène et de carbazole substitués, pouvant comprendre des compositions médicamenteuses pharmaceutiques pour le système nerveux central permettant de traiter un état induit par un récepteur opioïde chez un patient. Ces composés sont conçus pour présenter des propriétés de transport améliorées sur la barrière hémato-encéphalique, présentent une combinaison optimale de lipophilie élevée, de faible polarité et de flexibilité conformationnelle limitée, et possèdent quelques groupes de liaison d'hydrogène. Lesdits composés actifs de récepteurs opioïdes lipophiles sont utilisés pour traiter la douleur, les inflammations, l'arthrite, les troubles du système nerveux central et d'autres maladies.