N-(acridin-9(10H)-ylidene)benzenesulfonimide | 77262-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(acridin-9(10H)-ylidene)benzenesulfonimide
• CAS: 77262-31-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 334.398
• InChiKey: UYPHNXWLCPUICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 9-氯吖啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-(acridin-9(10H)-ylidene)benzenesulfonimide
  参考文献：
  名称：

  N-（acridin-9-yl）arenesulfonamides：合成，量子化学研究和晶体结构分析，以建立互变异构首选项

  摘要：

  由于a啶和芳基/杂芳基磺酰胺的独特药理活性，N-（acridin-9-yl）芳烃磺酰胺部分作为杂种药效基团的潜力促使人们合成N-（acridin-9-yl）芳烃磺酰胺并研究其结构性质。通过开发一种新方法，采用Pd 2（dba）3催化的C N键形成策略，使9-氯lor啶与芳烃/杂芳烃磺酰胺反应，获得了各种N-（ac啶-9-9-基）芳烃/杂芳烃磺酰胺。1H和1313 C NMR光谱表明这些N-（ac啶-9-9基）亚芳基/杂芳烃磺酰胺仅以磺酰亚胺互变异构体的形式存在，而不是预期的磺酰胺形式存在，并且通过对新合成的化合物之一的单晶XRD分析得到证实。量子化学研究合理化了这种互变异构偏好，表明在气相中，磺酰亚胺互变异构体比磺酰胺互变异构体稳定-0.67至-5.12 kcal / mol。在固态下，磺酰亚胺互变异构体通过N H⋯O S之间的分子间氢键和a啶环之间的π-π堆积而稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.024