(R,S)-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)acetaldehyde | 170497-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl)acetaldehyde
• CAS: 170497-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: SNKWNGDDTWSSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)acetaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-methyl-6,7,11,12-tetrahydro-5H-benzo<6',7'>cyclohepta<1',2':4,5>pyrrolo<1,2a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Branca, Quirico; Jakob-Roetne, Roland; Kettler, Rolf, Chimia, 1995, vol. 49, # 10, p. 381 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R,S)-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  鉴定一系列新型的选择性5-HT7受体拮抗剂。

  摘要：

  从高通量筛选中鉴定出含有苯并环庚酮核心的新型5-HT（7）受体拮抗剂。分子建模和SAR研究已将这些难处理的命中转化为更有效，更具选择性和更易处理的序列，例如化合物（25）SB-691673。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00077-5

文献信息

• Tricyclische Pyrrol-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0657426A2

  公开（公告）日：1995-06-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft tricyclische Pyrrol-Derivate der allgemeinen Formel worin R¹ bis R⁴je Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, Phenyl, Cycloalkyl oder niederes Alkoxy und R² noch zusätzlich niederes Alkoxycarbonyl, Acyloxy oder Mesyloxy; R⁵ bis R⁷je Wasserstoff oder niederes Alkyl; X-CH₂CH(C₆H₅)-, -CH=C(C₆H₅)-, -YCH₂-, -CH=CH- oder -(CR¹¹R¹²)n; R¹¹ und R¹²je Wasserstoff, Phenyl, niederes Alkyl oder Halogen; n1 bis 3 und YO oder S bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Salze von basischen Verbindungen der Formel I mit Säuren. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere bei der Bekämpfung oder Verhütung von zentralnervösen Störungen, wie Depressionen, bipolaren Störungen, Angstzuständen, Schlaf- und Sexualstörungen, Psychosen, Schizophrenie, Migräne und andere mit Kopfschmerz oder Schmerz anderer Art verbundene Zustände, Persönlichkeitsstörungen oder obsessiv-compulsive Störungen, soziale Phobien oder panische Anfälle, mentale organische Störungen, mentale Störungen im Kindesalter, Aggressivität, altersbedingte Gedächtnisstörungen und Verhaltensstörungen, Sucht, Obesitas, Bulimie etc.; Schädigungen des Nervensystems durch Trauma, Schlaganfall, neurodegenerative Erkrankungen etc.; cardiovasculären Störungen, wie Bluthochdruck, Thrombose, Schlaganfall etc.; und gastrointestinalen Störungen, wie Dysfunktion der Motilität des Gastrointestinaltrakts.

  本发明涉及通式如下的三环吡咯衍生物 式中 R¹ 至 R⁴ 分别为氢、卤素、低级烷基、苯基、环烷基或低级烷氧基，R² 另外为低级烷氧基羰基、酰氧基或间氧基； R⁵ 至 R⁷ 各为氢或低级烷基； X-CH₂CH(C₆H₅)-、-CH=C(C₆H₅)-、-YCH₂-、-CH=CH-或-(CR¹¹R¹²)n； R¹¹ 和 R¹² 各为氢、苯基、低级烷基或卤素； n1 至 3 和 YO 或 S、 以及式 I 基础化合物与酸的药学上可接受的盐。 这些化合物尤其适用于防治中枢神经紊乱，如抑郁症、躁郁症、焦虑症、睡眠和性障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛和其他与头痛或不同性质的疼痛相关的疾病、人格障碍或强迫症、社交恐惧症或惊恐发作、器质性精神障碍、儿童精神障碍、攻击性、与年龄相关的记忆和行为障碍、成瘾、肥胖症、贪食症等。因创伤、中风、神经退行性疾病等导致的神经系统损伤；高血压、血栓形成、中风等心血管疾病；胃肠道运动功能障碍等胃肠道疾病。
• US5646173A
  申请人：——

  公开号：US5646173A

  公开（公告）日：1997-07-08
• Branca, Quirico; Jakob-Roetne, Roland; Kettler, Rolf, Chimia, 1995, vol. 49, # 10, p. 381 - 385
  作者：Branca, Quirico、Jakob-Roetne, Roland、Kettler, Rolf、Roever, Stephan、Scalone, Michelangelo

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a novel series of selective 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Ian T. Forbes、David G. Cooper、Emma K. Dodds、Sara E. Douglas、Andrew D. Gribble、Robert J. Ife、Andrew P. Lightfoot、Malcolm Meeson、Lorraine P. Campbell、Tanya Coleman、Graham J. Riley、David R. Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00077-5

  日期：2003.3

  Novel 5-HT(7) receptor antagonists containing the benzocycloheptanone core were identified from high throughput screening. Molecular modelling and SAR studies have converted these intractable hits into a more potent, selective and tractable series, exemplified by compound (25), SB-691673.

  从高通量筛选中鉴定出含有苯并环庚酮核心的新型5-HT（7）受体拮抗剂。分子建模和SAR研究已将这些难处理的命中转化为更有效，更具选择性和更易处理的序列，例如化合物（25）SB-691673。