1-benzyl-3-methyl-(RS)-Dio-OBzl | 128055-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-(RS)-Dio-OBzl
• 英文别名: benzyl 1-benzyl-3-methyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylate
• CAS: 128055-81-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: KNSGAMXWZYIQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-(RS)-Dio-OBzl 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-Benzyl-3-methyl-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid [(S)-2-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-(1H-imidazol-2-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  含有二氢乳清酸部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  制备了一系列促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中焦谷氨酸残基被（S）-4,5-二氢乳清酸（Dio-OH）取代，并且相关衍生物也存在。基于自发运动能力，对利血平诱导的体温过低的拮抗作用以及对戊巴比妥麻醉的拮抗作用，评估了它们的中枢神经系统作用，并讨论了其构效关系。其中，（1-甲基-（（S）-4,5-二氢原基））-L-组氨酸-L-脯氨酰胺（14b）显示出最有效的活性，比TRH的活性高30-90倍。此外，14b的促甲状腺素释放活性比TRH弱约50倍，因此选择了化合物14b（TA-0910）作为有效的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00170a014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-(RS)-Dio-OBzl
  参考文献：
  名称：

  含有二氢乳清酸部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  制备了一系列促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中焦谷氨酸残基被（S）-4,5-二氢乳清酸（Dio-OH）取代，并且相关衍生物也存在。基于自发运动能力，对利血平诱导的体温过低的拮抗作用以及对戊巴比妥麻醉的拮抗作用，评估了它们的中枢神经系统作用，并讨论了其构效关系。其中，（1-甲基-（（S）-4,5-二氢原基））-L-组氨酸-L-脯氨酰胺（14b）显示出最有效的活性，比TRH的活性高30-90倍。此外，14b的促甲状腺素释放活性比TRH弱约50倍，因此选择了化合物14b（TA-0910）作为有效的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00170a014

文献信息

• SUZUKI, MAMORU;GUGANO, HIROSHI;MATSUMOTO, KAZUO;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2130-2137
  作者：SUZUKI, MAMORU、GUGANO, HIROSHI、MATSUMOTO, KAZUO、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, +

  DOI：——

  日期：——