5-benzoyl-5-(ethoxycarbonyl)oct-7-en-2-yn-1-ol | 948896-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-5-(ethoxycarbonyl)oct-7-en-2-yn-1-ol
• CAS: 948896-25-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: IKWDNOBQNHGMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-5-(ethoxycarbonyl)oct-7-en-2-yn-1-ol 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 三(2-呋喃基)膦 、 四甲基溴化铵 、 三乙胺 、 甲苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 methyl 2-[3-benzoyl-3-(ethoxycarbonyl)bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-丁炔-1-醇 、 ethyl 2-benzoylpent-4-enoate 在 lithium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到5-benzoyl-5-(ethoxycarbonyl)oct-7-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155