(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-2-hydroxymethyl-6-triisopropylsilanylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 660391-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-2-hydroxymethyl-6-triisopropylsilanylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 660391-75-3
• 化学式: C₁₅H₃₁N₃O₄SSi
• 分子量: 377.58
• InChiKey: RLPHZIJDSUTPOK-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-2-hydroxymethyl-6-triisopropylsilanylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-mercapto-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基硫醇盐与脱氢肽的寡糖-肽连接：S-连接的粘蛋白相关糖肽结合物的合成。

  摘要：

  描述了用于寡糖-肽连接的化学选择性策略，其中可以通过将复合寡糖硫醇盐向含脱氢丙氨酸的肽进行位点选择性共轭加成而容易地获得粘蛋白相关糖缀合物的α-硫类似物。四个肿瘤相关碳水化合物抗原T（N），T，ST（N）和2,6-ST作为一对非对映异构体的硫代-等位素的快速会聚装配突显了连接的效率新形成的半胱氨酸立体中心。该方法以高产率进行并且完全保留了α-异头物构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200305290
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-triisopropylsilanylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-2-hydroxymethyl-6-triisopropylsilanylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  糖基硫醇盐与脱氢肽的寡糖-肽连接：S-连接的粘蛋白相关糖肽结合物的合成。

  摘要：

  描述了用于寡糖-肽连接的化学选择性策略，其中可以通过将复合寡糖硫醇盐向含脱氢丙氨酸的肽进行位点选择性共轭加成而容易地获得粘蛋白相关糖缀合物的α-硫类似物。四个肿瘤相关碳水化合物抗原T（N），T，ST（N）和2,6-ST作为一对非对映异构体的硫代-等位素的快速会聚装配突显了连接的效率新形成的半胱氨酸立体中心。该方法以高产率进行并且完全保留了α-异头物构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200305290