2-butynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide | 1179531-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]but-2-ynamide
• CAS: 1179531-36-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: WPGBTIYAALJIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到3-benzyl-6-methyl-1,2,3,7-tetrahydroazocino[5,4-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  吖辛因并合成并[5,4- b ]吲哚通过金催化分子内炔Hydroarylation

  摘要：

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200305
• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 、 1-[(but-2-ynoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以569 mg的产率得到2-butynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization

  摘要：

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.

  DOI：

  10.1021/ol901356h

文献信息

• Metal‐Free Dearomatization: Direct Access to Spiroindol(en)ines in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Prabhat Ranjan、Gerardo M. Ojeda、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201805945

  日期：2019.2.18

  A metal‐free, phosphine‐catalyzed intramolecular “umpolung Michael addition” on alkynes to form spiroindol(en)ines is reported. This nucleophilic catalysis enables the formation of a wide scope of five‐ and six‐membered spiroindol(en)ines in moderate to excellent yields in batch as well as under continuous‐flow conditions. Triphenylphosphine‐catalyzed nucleophilic activation of alkynes allows the exclusive

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。
• Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization
  作者：Pavel A. Donets、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol901356h

  日期：2009.8.20

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.
• Synthesis of Azocino[5,4-<i>b</i>]indoles<i>via</i>Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200305

  日期：2012.10.8

  An efficient procedure for the synthesis of the azocino[5,4-b]indole framework is presented, relying on a cationic gold-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation of propargylic amides derived from various tryptamines and 3-substituted 2-propynoic acids. The triphenylphosphinegold(I) chloride/silver(I) triflate catalytic system was found to be superior to our previously described mercury(II) triflate

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。