1-[(but-2-ynoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione | 74549-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(but-2-ynoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) but-2-ynoate；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl but-2-ynoate
• CAS: 74549-10-3
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: VGVNVFMLFPWFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[8-氨基-3-(2S)-2-吡咯烷基咪唑并[1,5-a]吡嗪-1-基]-N-2-吡啶基苯甲酰胺 、 1-[(but-2-ynoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.9h， 以86%的产率得到阿可替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ACALABRUTINIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACALABRUTINIB, ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了阿卡拉布鲁替尼（1）的制备方法，以及在其制备过程中有用的中间体。具体而言，提供了一种在存在碳二亚胺（8）的情况下，将化合物式（5）和2-丁炔酸偶联以得到阿卡拉布鲁替尼（1）的方法。

  公开号：

  WO2018191815A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-丁炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[(but-2-ynoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck还原环化有效合成3-苯并ze庚因骨架。

  摘要：

  开发了基于还原性Heck反应的微波辅助方案，用于3-苯并ze庚因核心的区域和立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol071079g

文献信息

• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• Synthesis of the Azocino[cd]indole Framework through Pd-Catalyzed Intramolecular Acetylene Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Sofie Van Hove、Pavel A. Donets、Olga P. Pereshivko、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201001669

  日期：2011.4

  The regio- and stereoselective construction of the azocino[cd]indole core was achieved by applying a Pd-catalyzed intramolecular acetylene hydroarylation protocol. The applicability of a similar strategy for the synthesis of the azepino[b]indole framework is demonstrated.

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。
• [EN] ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TEON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021011670A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for modulating the A2A adenosine receptor with the compounds and compositions disclosed herein. Also described are methods of treating diseases or disorders that are mediated by the A2A adenosine receptor, such as cancer, with A2A adenosine receptor antagonists.

  本文披露了用于调节A2A腺苷受体的化合物、组合物和方法。还描述了利用A2A腺苷受体拮抗剂治疗由A2A腺苷受体介导的疾病或障碍的方法，如癌症。
• Process for the preparation of acalabrutinib
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US10800787B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention provides processes for the preparation of Acalabrutinib (1), as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for coupling of a compound of Formula (5) and 2-butynoic acid in the presence of Carbodiimide (8) to afford Acalabrutinib (1).

  本发明提供了制备Acalabrutinib (1)的工艺及其有用的中间体。特别是提供了在碳化二亚胺（8）存在下将式(5)化合物和2-丁炔酸偶联得到Acalabrutinib (1)的工艺。
• Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization
  作者：Pavel A. Donets、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol901356h

  日期：2009.8.20

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.