1-methylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione | 21170-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
• CAS: 21170-08-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RUFJRSLDDNHYIQ-KZCWHLCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2,2,5,5-tetrahydroperoxy-3-methyloctahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  Less sensitive oxygen-rich organic peroxides containing geminal hydroperoxy groups

  摘要：

  含有两个双(过氧基)亚甲基基团的富氧、高能有机过氧化物化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc05015d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 丙酮醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基3-酮戊二酸二（二甲基）酮与乙二醛和取代的乙二醛的反应：首先快速制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮的合成与晶体结构

  摘要：

  描述了一种简单有效的两步制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的方法，该方法从3-酮戊二酸二甲酯和乙二醛的烯醇钠开始。这是前所未有的情况，在剧烈条件下（回流甲醇），乙二醛的缩合反应比在温和条件下（环境温度下的缓冲水）更成功。与苯基乙二醛类似的序列的主要产物（在水解-脱羧后）是5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮，这是除了迈克尔和醛醇缩合反应之外的狄克曼反应的结果。仅后两种发生在水性缓冲液中，水解脱羧后的产物为1-苯基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。茚满酮的X射线晶体结构揭示了一种新颖的氢键现象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85046-1

文献信息

• Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 799 - 809
  作者：Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Directed syntheses of the isomeric dimethylcyclooctatetraenes and a study of their polarographic and alkali metal reduction
  作者：Leo A. Paquette、Steven V. Ley、Robert H. Meisinger、Ronald K. Russell、Masayoshi Oku

  DOI：10.1021/ja00825a019

  日期：1974.9