methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-α-L-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 1095480-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-α-L-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-{2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-α-L-mannopyranosyl}-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-cyano-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[2,3-e][1,3]oxathiin-6-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1095480-92-4
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₁₃S
• 分子量: 791.873
• InChiKey: DKSBFMSTWIRCSU-CKCUXAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-1,6-dithio-L-mannopyranoside 、 甲基2,3,6-三-O-乙酰基吡喃己糖苷 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-α-L-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-β-L-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439