allyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 93361-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93361-00-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₇
• 分子量: 532.634
• InChiKey: NEVKLCIIGMBQRM-KQLGDFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (3S,4S,5R,6R)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到allyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由碘或碘/硅烷组合试剂促进的高度 O-苄基化碳水化合物的区域选择性乙酰水解：使用乙酸异丙烯酯作为乙酸酐的替代品

  摘要：

  聚-O-苄基化糖的区域选择性乙酰解脱-O-苄基化可以通过用碘/硅烷组合试剂或单独的碘激活乙酸异丙烯酯(IPA)来触发。与其他已知的乙酰化程序不同，此处介绍的协议不会受到使用强酸试剂和过量高沸点乙酸酐的影响。用碘和三乙基硅烷（或更便宜的聚甲基氢硅氧烷，PMHS）活化 IPA 通常会导致更短的反应时间，丙酮分解优先（有一些例外）发生在伯苄氧基。对于异头武装的糖，异头碘化可以是一个伴随的过程，以产生高反应性的中间体，在合适的淬火条件下，这些中间体可以原位转化为可用的和有用的结构单元。另一方面，单独用碘激活 IPA 可使反应在较温和的条件下发生，尽管时间较长。在几乎所有报道的例子中，IPA 可以适度过量使用（5 当量），但它作为溶剂的使用对于氨基糖模型化合物至关重要，否则对任何乙酰化修饰都是顽固的。这些条件的另一个优势在于前所未有的可能性，将乙酰化步骤纳入一锅合成序列，导致糖类底物的多种功能修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300064