7-bromo-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene | 118326-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: (4aR,10aS)-7-bromo-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 118326-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₅Br
• 分子量: 263.177
• InChiKey: JYZYMYQSKZTOAC-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 28.03h， 生成 Acetic acid (4aR,9R,10R,10aR)-10-acetoxy-7-bromo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对衍生自-1、2、3、4、4a ，

  摘要：

  2-芳基环氧乙烷的酸性开环反应的机理是芳烃氧化物的简单模型，目前仍在讨论中。已经提出了两种不同的机理来合理化两种类型的构象受限的2-芳基环氧乙烷（2和3、5和6）的酸水解的产物分布：似乎难以调和这两种基本原理。为了深入了解5和6型苯并环氧化物的反应，合成了6-甲氧基（5c和6c）和7-溴衍生物（5a和6a）及其酸水解（1：.l二恶烷） /水）和三氯乙醛在苯中的分解进行了研究，并与未取代的化合物（5b和6b）进行了比较。与根据2型和3型环氧化物获得的结果所期望的结果相反，在未取代的环氧化物6b的酸水解中观察到非对映选择性。相反，在环氧化物5的情况下，随着芳族部分稳定苄基碳阳离子中心的能力，增加的百分比显着增加。至于三氯乙酰水解反应，在环氧化物5和6中都观察到大量的加合物。环氧化物5和6的立体选择性都随着芳基稳定苄基碳阳离子中心的能力而增加。发现非对映选择性与σ +之间存在Hammett型线性

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90343-6
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthrenone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-bromo-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Chini, Marco; Crotti, Paolo; Macchia, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 5, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHINI, MARCO;CROTTI, PAOLO;FERRETTI, MARIA;MACCHIA, FRANCO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2001-2014
  作者：CHINI, MARCO、CROTTI, PAOLO、FERRETTI, MARIA、MACCHIA, FRANCO

  DOI：——

  日期：——
• CHINI, MARCO;CROTTI, PAOLO;MACCHIA, FRANCO;DOMIANO, PAOLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 5, 369-374
  作者：CHINI, MARCO、CROTTI, PAOLO、MACCHIA, FRANCO、DOMIANO, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• Chini, Marco; Crotti, Paolo; Macchia, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 5, p. 369 - 374
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo、Macchia, Franco、Domiano, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effect on the diasterloselectivity of the acid hydrolysis and trichloroacetolysis of 9,10-oxides derived from -1, 2, 3, 4, 4a,
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Maria Ferretti、Franco Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90343-6

  日期：1988.1

  the 7-bromo derivatives (5a and 6a) were synthesised and their acid hydrolysis (l :.l dioxane/water) and trichloroacetolysis in benzene were studied and compared with those of the unsubstituted compounds (5b and 6b). Contrary to expectations based on the results obtained with the epoxides of type 2 and 3, the introduction of the substituent on the aromatic moiety, in particular the strong electron-donating

  2-芳基环氧乙烷的酸性开环反应的机理是芳烃氧化物的简单模型，目前仍在讨论中。已经提出了两种不同的机理来合理化两种类型的构象受限的2-芳基环氧乙烷（2和3、5和6）的酸水解的产物分布：似乎难以调和这两种基本原理。为了深入了解5和6型苯并环氧化物的反应，合成了6-甲氧基（5c和6c）和7-溴衍生物（5a和6a）及其酸水解（1：.l二恶烷） /水）和三氯乙醛在苯中的分解进行了研究，并与未取代的化合物（5b和6b）进行了比较。与根据2型和3型环氧化物获得的结果所期望的结果相反，在未取代的环氧化物6b的酸水解中观察到非对映选择性。相反，在环氧化物5的情况下，随着芳族部分稳定苄基碳阳离子中心的能力，增加的百分比显着增加。至于三氯乙酰水解反应，在环氧化物5和6中都观察到大量的加合物。环氧化物5和6的立体选择性都随着芳基稳定苄基碳阳离子中心的能力而增加。发现非对映选择性与σ +之间存在Hammett型线性