α-methylcrotyl propargyl ether | 92737-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methylcrotyl propargyl ether
• 英文别名: (E)-4-prop-2-ynoxypent-2-ene
• CAS: 92737-93-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HJIXEDXMTKDOSP-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  155.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylcrotyl propargyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-3-ethenyl-4(Z)-(carbomethoxymethylene)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Mikami, Koichi; Takahashi, Kazuhiko; Nakai, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10948 - 10954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到α-methylcrotyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7

文献信息

• Stereochemical Control in Intramolecular Ene Reactions of Crotyl Propargyl Ether Systems
  作者：Koichi Mikami、Kazuhiko Takahashi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.2347

  日期：1987.12.5

  Stereochemical features are described of the title reactions leading to the γ-alkylidene-β-vinyloxolanes. Of particular interest is the high 1,2-trans diastereoselectivity observed for the (α-alkyl)crotyl and (α,β-dialkyl)crotyl ether systems with methoxycarbonyl group at the acetylenic terminus which remarkably facilitates the ene cyclization.

  描述了导致 γ-亚烷基-β-乙烯基氧杂环戊烷的标题反应的立体化学特征。特别令人感兴趣的是在乙炔末端具有甲氧基羰基的（α-烷基）巴豆基和（α，β-二烷基）巴豆基醚系统观察到的高 1,2-反式非对映选择性，这显着促进了烯环化。
• MIKAMI, KOICHI;AZUMA, KEN-ICHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2303-2308
  作者：MIKAMI, KOICHI、AZUMA, KEN-ICHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI, KOICHI;TAKAHASHI, KAZUHIKO;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2347-2350
  作者：MIKAMI, KOICHI、TAKAHASHI, KAZUHIKO、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——