2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]cyclohexan-1-one | 677347-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 677347-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: DKFJABNUCKDONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  397.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]cyclohexan-1-one 在 锂硼氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 (4R,5R,6R)-4-Hydroxymethyl-6-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-1-oxa-3-aza-spiro[4.5]decane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a ‘twisted’ transition-state analogue of biotin

  摘要：

  A facile, racemic synthesis of a 'twisted' transition-state analogue of biotin is described. A key reaction is the electronically assisted ring-closure of the sulfur containing ring by displacement of an in situ generated mesylate by a suitably positioned 4-methoxybenzyl sulfide. The crystal structure of tricyclic compound 6 shows the AB ring system to indeed be twisted. The 'twist' was introduced to examine the possible involvement of sulfur participation in biotin biochemistry. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.087
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a ‘twisted’ transition-state analogue of biotin

  摘要：

  A facile, racemic synthesis of a 'twisted' transition-state analogue of biotin is described. A key reaction is the electronically assisted ring-closure of the sulfur containing ring by displacement of an in situ generated mesylate by a suitably positioned 4-methoxybenzyl sulfide. The crystal structure of tricyclic compound 6 shows the AB ring system to indeed be twisted. The 'twist' was introduced to examine the possible involvement of sulfur participation in biotin biochemistry. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.087