Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-allyloxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 881198-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-allyloxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 881198-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₁
• 分子量: 480.469
• InChiKey: HIPRHKMSAZARCL-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-allyloxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Allyloxyphenyl glycoside as a new and stable type of glycosyl donors

  摘要：

  A high-yielding coupling of a new and stable type of glycosyl donors, namely 2-allyloxyphenyl glycoside, with a variety of alcohols via NIS/TfOH reagent combination as effective activators at room temperature is described here. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.127
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 2-(烯丙氧基)苯酚 在 3 A molecular sieve 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-allyloxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Allyloxyphenyl glycoside as a new and stable type of glycosyl donors

  摘要：

  A high-yielding coupling of a new and stable type of glycosyl donors, namely 2-allyloxyphenyl glycoside, with a variety of alcohols via NIS/TfOH reagent combination as effective activators at room temperature is described here. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.127

文献信息

• Carbohydrate-Templated Asymmetric Diels-Alder Reactions of Masked<i>ortho</i>-Benzoquinones for the Synthesis of Chiral Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones
  作者：Shun-Yuan Luo、Yeong-Jiunn Jang、Jing-Yuan Liu、Chrong-Shyua Chu、Chun-Chen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.200802693

  日期：2008.10.6