2-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-5'-thio-β-D-xylopyranosyl)furan | 210815-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-5'-thio-β-D-xylopyranosyl)furan
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(furan-2-yl)thian-3-yl] acetate
• CAS: 210815-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: HHWBFBTYGJUYEL-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-5'-thio-β-D-xylopyranosyl)furan 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-O-(5'-thio-β-D-xylopyranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  5-thio-D-xylopyranose系列中的合成研究第1部分：通过亲电子取代即可轻松获得C-杂芳基5-thio-D-吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  在-78°三氟化硼醚化物的存在下，O-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基）三氯乙亚胺酸酯3与呋喃，噻吩和苯并噻吩等杂环化合物的反应C持续约0.5 h，得到相应的C-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷，为异头混合物，分别以73％，79％和64％的收率获得。2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基溴化物4的使用还会导致这些先前未知的化合物，由于形成了四氢噻吩衍生物，其收率可比（呋喃）或更低（噻吩）。提出了一种基于2'-乙酰氧基的酸催化裂解和/或硫原子跨环参与的机理，以解释观察到的环受限的四氢噻吩衍生物，这些衍生物是基于3（S）的晶体分析而明确分配的， 4（S）-二乙酰氧基-2（R）-[双-（2-呋喃基）甲基]四氢噻吩8。因此，这些模型反应揭示了通向前所未有的C的可能途径-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷通过亲电偶合，其选择性通过适当调节反应参数，特

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00380-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-5'-thio-β-D-xylopyranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  5-thio-D-xylopyranose系列中的合成研究第1部分：通过亲电子取代即可轻松获得C-杂芳基5-thio-D-吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  在-78°三氟化硼醚化物的存在下，O-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基）三氯乙亚胺酸酯3与呋喃，噻吩和苯并噻吩等杂环化合物的反应C持续约0.5 h，得到相应的C-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷，为异头混合物，分别以73％，79％和64％的收率获得。2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基溴化物4的使用还会导致这些先前未知的化合物，由于形成了四氢噻吩衍生物，其收率可比（呋喃）或更低（噻吩）。提出了一种基于2'-乙酰氧基的酸催化裂解和/或硫原子跨环参与的机理，以解释观察到的环受限的四氢噻吩衍生物，这些衍生物是基于3（S）的晶体分析而明确分配的， 4（S）-二乙酰氧基-2（R）-[双-（2-呋喃基）甲基]四氢噻吩8。因此，这些模型反应揭示了通向前所未有的C的可能途径-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷通过亲电偶合，其选择性通过适当调节反应参数，特

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00380-9