(3aR,4R,5S,7aS)-(Z)-4,5-epoxy-7a-methyl-1-ethylideneoctahydro-1H-indene | 115340-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,7aS)-(Z)-4,5-epoxy-7a-methyl-1-ethylideneoctahydro-1H-indene
• 英文别名: (1aS,3aS,4Z,6aR,6bR)-4-ethylidene-3a-methyl-2,3,5,6,6a,6b-hexahydro-1aH-indeno[4,5-b]oxirene
• CAS: 115340-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ZWGRSTMXTKIXCP-DCIDCCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,7aS)-(Z)-4,5-epoxy-7a-methyl-1-ethylideneoctahydro-1H-indene 以86.2的产率得到(3aR,4S,7aS)-(Z)-1-ethylidene-7a-methyloctahydro-1H-4-indenol
  参考文献：
  名称：

  Process for producing vitamin D derivative using convergent method

  摘要：

  提供了一种新的生产[{(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-二羟基-9,10-去氢孕酮-5,7,10(19),16-四烯-20-基}氧基]-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)乙酰胺的方法，该方法如下反应方案所示：一种用于实施该方法的中间体，以及生产该中间体的方法。

  公开号：

  US08173824B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 t-butylcopper 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (3aR,4R,5S,7aS)-(Z)-4,5-epoxy-7a-methyl-1-ethylideneoctahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  A simple way to (3aR,4S,7aS)-(Z)-ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-4-indenol, a synthon for total synthesis of vitamins D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a025

文献信息

• A Novel Silylcopper Catalyst for the Reductive Bromination of Hajos Dione. Improved Preparation of a CD Synthon for the Synthesis of Vitamin D
  作者：Andrzej R. Daniewski、Wen Liu

  DOI：10.1021/jo0014414

  日期：2001.1.1
• Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8119-8122
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2001, 66, 626-628
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DANIEWSKI, ANDRZEJ ROBERT;KIEGIEL, JAROSLAW, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5534-5535
  作者：DANIEWSKI, ANDRZEJ ROBERT、KIEGIEL, JAROSLAW

  DOI：——

  日期：——
• POLYENE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：CHEMVON BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20180162884A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed are a polyene compound, preparation method and use thereof. Provided in the present invention is the preparation method of a polyene compound I, comprising the following steps: under an action of a base and in an organic solvent, conducting a Witting reaction on a compound II and a compound III to obtain the polyene compound I. By the preparation method in the present invention, a coupling reaction results in good product purity without producing an obvious by-product and involves no heavy metal, thus facilitating a control over product quality and costs, having a simple operation and mild reaction condition, enabling high reaction conversion, a high yield, few by-products, high resultant product purity, low production costs and simple post-processing, and being suitable for industrial production.