1-(3-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea | 1173701-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-[3-(4-Aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea；1-[3-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1173701-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₄F₆N₆O
• 分子量: 480.372
• InChiKey: OZANLULXKCVWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(3-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架作为广谱抗癌剂的二芳基脲和二芳基酰胺

  摘要：

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00249

文献信息

• Diarylureas and Diarylamides with Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold as Broad-Spectrum Anticancer Agents
  作者：Mohammed Ibrahim El-Gamal、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1248/cpb.c13-00249

  日期：——

  A series of diarylureas and diarylamides possessing pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold was designed and synthesized. The in vitro antiproliferative activities of a selected group of the target compounds against NCI-60 cell line panel were tested and compared with Sorafenib and Imatinib as reference compounds. Most of the compounds showed strong and broad-spectrum antiproliferative activities. Compounds

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细