3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-deoxy-5-(quinizarin-2-yl)-α-D-ribofuranose | 143032-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-deoxy-5-(quinizarin-2-yl)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-6-phenylmethoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 143032-97-7
• 化学式: C₃₀H₂₈O₈
• 分子量: 516.548
• InChiKey: BIVCHQIPWNAXLK-WUYKWKHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-deoxy-5-(quinizarin-2-yl)-α-D-ribofuranose 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (8R,9R,10R)-9-O-benzyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,9,10,11-pentahydroxy-9-methyl-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环素。第八部分 由d-葡萄糖合成9-甲基蒽环酮

  摘要：

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81581-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 哌啶 、 sodium periodate 、 air 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-deoxy-5-(quinizarin-2-yl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  蒽环素。第八部分 由d-葡萄糖合成9-甲基蒽环酮

  摘要：

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81581-7

文献信息

• Anthracyclinones. Part VIII. Synthesis of a 9-methyl anthracyclinone from d-glucose
  作者：Brigitte Deguin、Emmanuel Bertounesque、Gilbert Gaudel、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81581-7

  日期：1992.6

  The chiral pool synthesis of enantiomerically pure anthracyclinone 6 from leucoquinizarin 10, and from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose (9) readily obtained from diacetone glucose, is reported.

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。