2-[2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethoxy]isoindole-1,3-dione | 212060-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 212060-99-6
• 化学式: C₄₁H₃₉N₃O₁₁
• 分子量: 749.774
• InChiKey: ORTHKOLBNDTJHM-QZHHCZDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 2-[2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethoxy]isoindole-1,3-dione 以68%的产率得到3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2'-O-氨氧基乙基（2'-O- AOE）修饰寡核苷酸的合成，杂交和耐核酸酶性能

  摘要：

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02498-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 在 苯磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethoxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-O-氨氧基乙基（2'-O- AOE）修饰寡核苷酸的合成，杂交和耐核酸酶性能

  摘要：

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02498-8

文献信息

• Synthesis, hybridization, and nuclease resistance properties of 2′-O-aminooxyethyl (2′-O-AOE) modified oligonucleotides
  作者：Andrew M. Kawasaki、Martin D. Casper、Thazha P. Prakash、Sheri Manalili、Henri Sasmor、Muthiah Manoharan、P.Dan Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02498-8

  日期：1999.1

  The novel RNA mimic 2′-O-AOE has been incorporated into antisense oligonucleotides. This 2′-O-modification significantly enhances hybridization against target RNA, and furthermore, exhibits specificity for RNA over DNA. The nuclease resistance (SVPD) of 2′-O-AOE modified phosphodiester oligonucleotides is significantly higher than the unmodified DNA and comparable to the 2′-O-MOE oligonucleotides.

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。