(2S,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol | 1427556-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 1427556-32-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: PVOKBPDSNILLET-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二苯基酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3R,7S,8S,11R,12S,13R,14R,E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-methoxy-16-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,7,9,11,13-pentamethylhexadeca-1,9-dien-8-yl(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可扩展、立体控制、全合成 Carolacton

  摘要：

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。

  DOI：

  10.1055/a-2105-2774
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到(2S,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其合成方法与在肌动蛋白稳定剂的合成方法中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种化合物及其合成方法与在肌动蛋白稳定剂的合成方法中的应用，所述化合物为边链化合物，所述边链化合物的结构式如下式所示：#imgabs0#本发明方案设计了一种新的边链化合物结构，通过该化合物结构合成稳定剂仅需三步即可，简化了操作过程，提升了操作效率；进一步地，采用该边链化合物制备稳定剂rhizopodin时的母体化合物可采用本发明方案设计的路线合成，产率更优异。

  公开号：

  CN117820368A

文献信息

• Approaches towards the total synthesis of carolacton: synthesis of C1–C16 fragment
  作者：Sheri Venkata Reddy、K. Prasanna Kumar、Kallaganti V.S. Ramakrishna、Gangavaram V.M. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.002

  日期：2015.4

  A stereoselective synthesis of the C1–C16 segment of biofilm inhibitor carolacton has been achieved. The synthetic strategy involves Sharpless asymmetric epoxidation, Roush crotylation, Steglich esterification, RCM reaction and selective reduction of a disubstituted olefin in the presence of a trisubstituted olefin using in situ generated diimide.

  已经实现了生物膜抑制剂卡洛内酮的C1-C16片段的立体选择性合成。合成策略包括使用原位生成的二酰亚胺在三取代烯烃的存在下进行Sharpless不对称环氧化，鲁什（roush croty）酯化，Steglig酯化，RCM反应和在三取代烯烃存在下选择性还原二取代烯烃。
• Studies toward the Total Synthesis of Carolacton
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Shankaraiah、M. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1317700

  日期：——

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.