(5S)-benzyloxycarbonylamino-3,3-bis-tert-butyloxycarbonyl-6-hydroxyhexanoic acid tert-butyl ester | 912354-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-benzyloxycarbonylamino-3,3-bis-tert-butyloxycarbonyl-6-hydroxyhexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tritert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentane-1,2,2-tricarboxylate
• CAS: 912354-33-7
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₉
• 分子量: 537.651
• InChiKey: CMYJCPBMBSKXKI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-benzyloxycarbonylamino-3,3-bis-tert-butyloxycarbonyl-6-hydroxyhexanoic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-propyl)-2-tert-butoxycarbonyl-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全保护的l-γ-羧基谷氨酸类似物的设计和简便合成

  摘要：

  的设计与四个非天然存在的氨基酸类似物合成升- γ羧基谷氨酸（GLA），适当保护的用于基于Fmoc的固相肽合成（SPPS），进行说明。这些氨基酸是Bu-Mal 2，BCAH 3，Pen-Mal 4和Cm-Gla 5。这些Gla类似物已被设计成取代环状十肽G1TE中位置1的谷氨酸，环状十肽G1TE是酪氨酸激酶的有效抑制剂，以进一步增强与信号转导受体的Grb2-SH2结构域的结合。在新的氨基酸中，Glu的丙酸侧链已被丙二酰基或羧甲基丙二酰基部分所取代，该部分位于距α-碳不同距离处，以优化Grb2-SH2结构域的磷酸酪氨酸结合腔中的相互作用。另外，已经开发了适于大规模生产的制备Fmoc保护的1 -γ-羧基谷氨酸的直接有效的合成路线，以55％的总产率提供了这种重要且独特的氨基酸1。

  DOI：

  10.1021/jo061037q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethoxyoxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 bismuth(III) bromide 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (5S)-benzyloxycarbonylamino-3,3-bis-tert-butyloxycarbonyl-6-hydroxyhexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全保护的l-γ-羧基谷氨酸类似物的设计和简便合成

  摘要：

  的设计与四个非天然存在的氨基酸类似物合成升- γ羧基谷氨酸（GLA），适当保护的用于基于Fmoc的固相肽合成（SPPS），进行说明。这些氨基酸是Bu-Mal 2，BCAH 3，Pen-Mal 4和Cm-Gla 5。这些Gla类似物已被设计成取代环状十肽G1TE中位置1的谷氨酸，环状十肽G1TE是酪氨酸激酶的有效抑制剂，以进一步增强与信号转导受体的Grb2-SH2结构域的结合。在新的氨基酸中，Glu的丙酸侧链已被丙二酰基或羧甲基丙二酰基部分所取代，该部分位于距α-碳不同距离处，以优化Grb2-SH2结构域的磷酸酪氨酸结合腔中的相互作用。另外，已经开发了适于大规模生产的制备Fmoc保护的1 -γ-羧基谷氨酸的直接有效的合成路线，以55％的总产率提供了这种重要且独特的氨基酸1。

  DOI：

  10.1021/jo061037q