trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexylmethyl pivaloate | 211995-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexylmethyl pivaloate
• CAS: 211995-89-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: DDPFFINLBBYJPJ-QNQPZSPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexylmethyl pivaloate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl]环己烷甲醛分子内环化失去甲酰碳

  摘要：

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1639
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-1,4-CYCLOHEXANEDIMETHANOL 在 吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexylmethyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl]环己烷甲醛分子内环化失去甲酰碳

  摘要：

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1639