trifluoromethanesulfonic acid (11aS)-5,11-dioxo-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-yl ester | 936335-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid (11aS)-5,11-dioxo-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-yl ester
• CAS: 936335-55-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₅S
• 分子量: 362.286
• InChiKey: FMOHXYDEUZHONA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid (11aS)-5,11-dioxo-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-yl ester 、 3-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(11aS)-2-(3-nitrophenyl)-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新型C2-芳基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮文库的合成：C2-芳基取代对细胞毒性和非共价DNA结合的影响。

  摘要：

  使用Suzuki偶联合成了23个成员的C2-芳基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮（PBD双内酰胺）库，并且碱对C11a-处的消旋作用具有影响研究了交叉偶联反应过程中的位置。在NCI的初步筛选中，有3个文库成员（21、30和33）具有足够的细胞毒性，需要进一步评估，而在A498肾癌中，有一个（30，R = p-Br）在亚微摩尔水平具有细胞毒性。细胞系。DNA热变性研究表明，该活性可能与非共价DNA相互作用有关，并且还表明，与未取代的PBD双内酰胺相比，在PBD双内酰胺骨架中引入C2-C3不饱和键和向CBD-内酰胺骨架中添加C2-芳基官能团可显着增强螺旋稳定性。 （6）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.054
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 jones' reagent 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid (11aS)-5,11-dioxo-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型C2-芳基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮文库的合成：C2-芳基取代对细胞毒性和非共价DNA结合的影响。

  摘要：

  使用Suzuki偶联合成了23个成员的C2-芳基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮（PBD双内酰胺）库，并且碱对C11a-处的消旋作用具有影响研究了交叉偶联反应过程中的位置。在NCI的初步筛选中，有3个文库成员（21、30和33）具有足够的细胞毒性，需要进一步评估，而在A498肾癌中，有一个（30，R = p-Br）在亚微摩尔水平具有细胞毒性。细胞系。DNA热变性研究表明，该活性可能与非共价DNA相互作用有关，并且还表明，与未取代的PBD双内酰胺相比，在PBD双内酰胺骨架中引入C2-C3不饱和键和向CBD-内酰胺骨架中添加C2-芳基官能团可显着增强螺旋稳定性。 （6）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.054