[(3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,8-dioxo-4,7-dihydro-3H-oxonin-3-yl] benzoate | 272787-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,8-dioxo-4,7-dihydro-3H-oxonin-3-yl] benzoate
• CAS: 272787-11-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: KZNSZZISNVIYHE-ZOYAEOFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,8-dioxo-4,7-dihydro-3H-oxonin-3-yl] benzoate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到[(2S,3S,5Z,8R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxy-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成葫芦毒素的F环结构单元

  摘要：

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00037-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-hydroxy-3,4-bis(prop-2-enyl)-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 [(3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,8-dioxo-4,7-dihydro-3H-oxonin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  雪卡毒素的维生素 C 途径：环 F 构件的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用维生素 C 作为起始材料的 F 环内酯的十步对映选择性合成，用于 CTX 抗体测定开发。

  DOI：

  10.1039/a910163m