4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛 | 127108-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛
• 中文别名: 四甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛；四甲基-1,2,3噻二唑-5甲醛
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methylthiadiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 127108-66-1
• 化学式: C₄H₄N₂OS
• mdl: MFCD06245124
• 分子量: 128.155
• InChiKey: OXDOIOYUIISYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛 、 2-溴苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-bromo-N-[(4-methylthiadiazol-5-yl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-噻二唑的苯甲酰腙衍生物及其制备 方法与应用

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成领域，具体涉及含1,2,3‑噻二唑的苯甲酰腙衍生物及其制备方法与应用。该类化合物结构如式I所示，本发明中，式I化合物的合成方法操作简单、原料易得、不产生有害副产物，且收率较高。经生物活性测试发现，式Ⅰ所示的化合物表现出优异的杀菌活性，在农业生产中可以用于防治苹果腐烂病、水稻纹枯病、瓜果腐霉病、番茄灰霉病、番茄早疫病和水稻恶苗病，具有较好的应用开发价值。

  公开号：

  CN105439979B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑和噻唑基星形闪烁体作为强效杀菌剂候选物的合成

  摘要：

  Strobilurin杀菌剂在保护植物免受各种病原体侵害和确保食物供应方面起着至关重要的作用。合理设计，合成，表征和测试了一系列基于1,2,3-噻二唑和噻唑的Strobilurins，并针对各种真菌进行了测试。引入1,2,3-噻二唑极大地提高了目标分子的杀菌活性。化合物8a，8c，8d和10i表现出相对广谱的杀真菌活性。化合物8a对玉米赤霉菌，菌核盘菌和谷类根瘤菌表现出优异的活性，其有效浓度为中值（EC 50）分别为2.68、0.44和0.01μg/ mL; 它的活性比阳性对照的恩斯特布林，克雷索辛-甲基和嘧菌酯的EC 50为0.06至15.12μg/ mL的活性高得多。化合物的可比较的或更好的杀真菌效力8A与嘧菌酯和肟菌酯对抗相比白粉病和Pseudoperonspera霜霉病黄瓜字段在相同施用剂量进行了验证。因此，化合物8a是有前途的杀真菌剂，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05128

文献信息

• Powdered diethylaminoethyl cellulose as biomass-derived support for phosphotungstic acid: new solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Shaokang Li、Qianqian Zhang、Yanqing Peng

  DOI：10.1007/s00706-015-1475-y

  日期：2015.11

  as solvent. Phosphotungstic acid anchored on the powdered diethylaminoethyl cellulose can be used as a biopolymer-supported solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from isatoic anhydride, amines, and aldehydes. The catalyst could be easily recovered by simple filtration and reused several times with minor decreases in the reaction yields. Graphical abstract

  摘要通过自下而上的合成方法，使用NaOH /尿素水溶液作为溶剂，可以制备细粉状的二乙基氨基乙基纤维素。锚固在粉状二乙氨基乙基纤维素上的磷钨酸可用作生物聚合物负载的固体酸性催化剂，用于由等角酸酐，胺和醛合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并重复使用几次，反应产率略有降低。 图形概要
• 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US06337341B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  A 1,2,3-thiadiazole derivative represented by general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is H, (halo) C1-C4 alkyl, 5- or 6-membered heterocycle containing 1 to 3 same or different O, N or S or the like, A is a group of the following formulas: wherein R2 and R3 are H, halogen, cyano, formyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted phenyl, or the like, or R2 and R3, taken conjointly, may form a 3- to 7-membered ring including a C2-C6 alkylene group which may be intercepted by —O—, —S(O)n— (n is 0-2), —CO— or —NR8— (R8 is H, halogen or the like), B is cyano or an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocycle containing 1-3 hetero atoms selected from O, N and S, and m is 0-4; salts thereof; an agrohorticultural disease controller containing said derivative or salt; and method for using said disease controller.

  通用公式(I)表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：其中R1为H，(卤)C1-C4烷基，含有1至3个相同或不同的O、N或S等的5-或6-成员杂环，A是以下公式的一个基团：其中R2和R3为H、卤素、氰基、甲酰基、烷基硫基、烷氧羰基、取代或未取代的苯基等，或R2和R3共同形成一个包括C2-C6烷基的3-至7-成员环，该环可被—O—、—S(O)n—(n为0-2)、—CO—或—NR8—(R8为H、卤素或类似物)截断，B为氰基或含有1-3个O、N和S的未取代或取代的5-或6-成员杂环，m为0-4；其盐；含有该衍生物或盐的农业园艺病害控制剂；以及使用该病害控制剂的方法。
• Synthesis of tetrazole containing 1,2,3-thiadiazole derivatives via U-4CR and their anti-TMV activity
  作者：Shou-Xin Wang、Zhen Fang、Zhi-Jin Fan、Dun Wang、Yue-Dong Li、Xiao-Tian Ji、Xue-Wen Hua、Yun Huang、Tatiana A. Kalinina、Vasiliy A. Bakulev、Yury Yu. Morzherin

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.05.026

  日期：2013.10

  A series of novel tetrazole containing 1,2,3-thiadiazole derivatives were designed and synthesized via Ugi reaction. Their structures were confirmed by melting points, IR, 1H NMR, and HRMS (ESI). Preliminary bioassay indicated that most target compounds exhibited very good direct anti-TMV activity at 100 μg/mL, which was equal to or higher than that of ribavirin. Among them, compounds 4b, 4c and 4i

  通过Ugi反应设计合成了一系列新型的含1,2,3-噻二唑衍生物的四唑。通过熔点，IR，1 H NMR和HRMS（ESI）确认了它们的结构。初步的生物测定表明，大多数目标化合物在100μg/ mL处表现出非常好的直接抗TMV活性，该活性等于或高于利巴韦林。其中，化合物4b，4c和4i在100μg/ mL的体内也显示出与病毒唑同等的保护作用。
• Synthesis and biological evaluation of 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxaldehyde benzoyl hydrazone derivatives
  作者：Jing-Peng Zhang、Xiang-Yang Li、Ya-Wen Dong、Yao-Guo Qin、Xin-Lu Li、Bao-An Song、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.02.002

  日期：2017.6

  Abstract To find new lead compounds with high biological activity, a series of novel 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxaldehyde benzoyl hydrazone derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR, IR spectrum and elemental analysis. Preliminary bioassay indicated that the title compounds exhibited moderate to strong fungicidal activity against six fungi

  摘要为了寻找具有高生物活性的新的先导化合物，设计并合成了一系列新型的4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧甲醛苯甲酰衍生物。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析证实。初步的生物测定表明，标题化合物在50μg/ mL的体外对六种真菌表现出中等至强的杀真菌活性。此外，一些标题化合物在500μg/ mL的体内对TMV表现出良好的治疗活性。化合物对Valsa mali的构效关系分析表明，在苯基对位上含有卤素的化合物表现出最好的活性。尤其是化合物8k对Valsa mali，Botrytis cinerea，Pythium aphanidermatum，Rhizoctonia solani，
• 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
  申请人：Nihon Nohyaku Co., LTD

  公开号：US06194444B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A 1,2,3-thiadiazole derivative represented by general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is H, (halo) C1-C4 alkyl, 5- or 6-membered heterocycle containing 1 to 3 same or different O, N or S, A is a group of the following formulas: wherein R2 and R3 are H, halogen, cyano, formyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted phenyl, B is cyano or an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocycle containing 1-3 hetero atoms selected from O, N and S, and m is 0-4; an agrohorticultural disease controller containing said derivative.

  一种由通式（I）表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：其中R1是H，（卤）C1-C4烷基，含有1至3个相同或不同的O，N或S的5或6元杂环，A是以下公式的一组：其中R2和R3是H，卤素，氰基，甲酰基，烷基硫，烷氧羰基，取代或未取代苯基，B是氰基或不取代或取代的5或6元杂环，其中包含1-3个O，N和S的杂原子，m为0-4；包含该衍生物的农业病害控制剂。