O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1 | 79384-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1
• 英文别名: O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C₁
• CAS: 79384-59-1
• 化学式: C₆₄H₇₃N₇O₂₃
• 分子量: 1308.32
• InChiKey: NEZVEENGZVLLKV-MPOODTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  378.89
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 O-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-gentamine C₁
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137
• 作为产物：
  描述：

  gentamine C₁ 在 calcium sulfate 、 氰化汞 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137