4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸甲酯 | 183298-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-[1,2,3]thiadiazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-methylthiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 183298-93-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD07712727
• 分子量: 158.181
• InChiKey: DHWHVXWZHNDIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸甲酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]噻二唑坏死性凋亡抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  坏死性凋亡是一种受调节的半胱天冬酶非依赖性细胞死亡机制，导致类似于非调节性坏死的形态特征。这种形式的细胞死亡可以用死亡受体家族配体在凋亡缺陷条件下在一系列细胞类型中诱导。发现一系列 [1,2,3] 噻二唑苄基酰胺是有效的坏死性凋亡抑制剂（称为坏死抑制素）。构效关系研究表明，分别位于 [1,2,3] 噻二唑的 4-和 5-位的小环状烷基（即环丙基）和 2,6-二卤代苄酰胺是最佳的。此外，当苄基位置上存在小的烷基（即甲基）时，所有坏死性凋亡抑制活性都存在于（S）-对映异构体中。最后，替换 [1,2,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.024
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]噻二唑坏死性凋亡抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  坏死性凋亡是一种受调节的半胱天冬酶非依赖性细胞死亡机制，导致类似于非调节性坏死的形态特征。这种形式的细胞死亡可以用死亡受体家族配体在凋亡缺陷条件下在一系列细胞类型中诱导。发现一系列 [1,2,3] 噻二唑苄基酰胺是有效的坏死性凋亡抑制剂（称为坏死抑制素）。构效关系研究表明，分别位于 [1,2,3] 噻二唑的 4-和 5-位的小环状烷基（即环丙基）和 2,6-二卤代苄酰胺是最佳的。此外，当苄基位置上存在小的烷基（即甲基）时，所有坏死性凋亡抑制活性都存在于（S）-对映异构体中。最后，替换 [1,2,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.024

文献信息

• Acetamide and substituted acetamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06335350B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formula: are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  该式化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7，以及卡波西氏疱疹病毒。
• 一类含1,2,3-噻二唑的吡唑双酰胺类化合物 及其合成方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105037346B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了属于有机合成技术领域的一类含1,2,3‑噻二唑的吡唑双酰胺类化合物及其合成方法与应用，该化合物具有通式I所述的结构。制备该化合物时，首先合成4‑氨基吡唑中间体和1,2,3‑噻二唑甲酰氯中间体，然后按照常规的缩合反应条件，将两者进行缩合，即可合成通式I化合物。该类化合物均具有优良的杀蚊幼虫活性和一定的杀粘虫活性，部分化合物具有抗烟草花叶病毒活性和杀菌活性；该类化合物结构新颖、修饰改造余地大、制备方法合理易行，可作为农药活性先导进行深入研究，而且可作为杀蚊剂予以应用，具有潜在的生产应用价值。
• Synthesis of 1,2,3-Thiadiazole and Thiazole-Based Strobilurins as Potent Fungicide Candidates
  作者：Lai Chen、Yu-Jie Zhu、Zhi-Jin Fan、Xiao-Feng Guo、Zhi-Ming Zhang、Jing-Hua Xu、Ying-Qi Song、Morzherin Y. Yurievich、Nataliya P. Belskaya、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05128

  日期：2017.2.1

  Strobilurin fungicides play a crucial role in protecting plants against different pathogens and securing food supplies. A series of 1,2,3-thiadiazole and thiazole-based strobilurins were rationally designed, synthesized, characterized, and tested against various fungi. Introduction of 1,2,3-thiadiazole greatly improved the fungicidal activity of the target molecules. Compounds 8a, 8c, 8d, and 10i exhibited

  Strobilurin杀菌剂在保护植物免受各种病原体侵害和确保食物供应方面起着至关重要的作用。合理设计，合成，表征和测试了一系列基于1,2,3-噻二唑和噻唑的Strobilurins，并针对各种真菌进行了测试。引入1,2,3-噻二唑极大地提高了目标分子的杀菌活性。化合物8a，8c，8d和10i表现出相对广谱的杀真菌活性。化合物8a对玉米赤霉菌，菌核盘菌和谷类根瘤菌表现出优异的活性，其有效浓度为中值（EC 50）分别为2.68、0.44和0.01μg/ mL; 它的活性比阳性对照的恩斯特布林，克雷索辛-甲基和嘧菌酯的EC 50为0.06至15.12μg/ mL的活性高得多。化合物的可比较的或更好的杀真菌效力8A与嘧菌酯和肟菌酯对抗相比白粉病和Pseudoperonspera霜霉病黄瓜字段在相同施用剂量进行了验证。因此，化合物8a是有前途的杀真菌剂，值得进一步开发。
• Efficient Methyl Esterification Using Methoxyl Silica Gel as a Novel Dehydrating Reagent
  作者：Jian-Guo Li、Yan-Qing Peng

  DOI：10.1002/jccs.201000045

  日期：2010.6

  Methoxyl silica gel was prepared readily by the treatment of silica chloride with methanol. By using methoxyl silica gel as a dehydrating agent, carboxylic acids reacted with methanol in the presence of a protonic acid such as 12‐phosphotungstic acid afforded the corresponding methyl esters in excellent yields.

  通过用甲醇处理氯化硅，可以容易地制备甲氧基硅胶。通过使用甲氧基硅胶作为脱水剂，羧酸在质子酸（例如12-磷钨酸）的存在下与甲醇反应，可以以优异的收率得到相应的甲酯。
• Compounds for the treatment of ischemia
  申请人：——

  公开号：US20040198693A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A 3 agonists, methods of using such A 3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A 3 agonists. The A 3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  A3激动剂，使用此类A3激动剂的方法以及含有此类A3激动剂的药物组合物。这些A3激动剂对于减少由组织缺血或缺氧引起的组织损伤是有用的。