6-butyl-6-hydroxy-4-iodo-2-methyldecan-5-one | 1310824-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-butyl-6-hydroxy-4-iodo-2-methyldecan-5-one
• CAS: 1310824-86-2
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₂
• 分子量: 368.299
• InChiKey: XKDFBICWPVMLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnon-4-yn-3-ol 在 二甲基二环氧乙烷 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-butyl-6-hydroxy-4-iodo-2-methyldecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide-Based Cascades: Direct Access to Diverse Motifs

  摘要：

  Allene epoxide formation/opening reaction sequences enabled direct access to diverse products. Described here are a single flask procedure for allene preparation and allene oxidation/derivatization reactions that give, among others, diendiol, diyndiol, alpha'-hydroxy-gamma-enone, dihydrofuranone, butenolide, and delta-lactone products.

  DOI：

  10.1021/ol201101e

文献信息

• Oxetan-3-ones from Allenes via Spirodiepoxides
  作者：Rojita Sharma、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol400749e

  日期：2013.5.3

  opening of the spirodiepoxide by a halide nucleophile, and then intramolecular displacement of a halide by an alkoxide. The second method involves allene epoxidation and then thermal rearrangement of the corresponding spirodiepoxide to oxetan-3-one. The two methods are complementary and stereochemically divergent. Computational analysis of the thermal rearrangement is also described.

  据报道，有两种简洁的方法可以从丙二烯生成氧杂环丁烷-3-酮。第一种方法采用烯丙基环氧化，通过卤化物亲核试剂打开螺二环氧化物，然后在分子内用醇盐置换卤化物。第二种方法涉及丙二烯环氧化，然后将相应的螺二环氧化物热重排为oxetan-3-one。两种方法是互补的和立体化学的。还介绍了热重排的计算分析。