6-formyl-12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 910112-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-formyl-12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6-carbaldehyde；6-Pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-12-carbaldehyde
• CAS: 910112-08-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: RQKOERAEJNVNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 、 对氨基苯酚 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于有机硼配合物的无重原子三线态光敏剂的合成

  摘要：

  已经开发出一类新的有机硼配合物作为无重原子的三线态光敏剂。开发了一种从 6-甲酰基吲哚并咔唑合成吲哚并咔唑亚胺二氟化硼 (IIBD) 染料及其二聚体的方法。然后将 IIBD 染料与 BODIPY 染料通过后者的 C-2 或 C-8 位置偶联，以合成两个二元体。两种染料都显示出优于 IIBD 染料的光物理特性。这些染料的相对三线态转化效率是通过测量它们的单线态氧 ( 1 O 2 ) 生成能力来确定的。所有合成染料均表现出高1 O 2一代与 BODIPY 染料 PM567 相比。通过 BODIPY 核心的 C-2 位置连接的二元体显示出最高的1 O 2生成效率，这可用于癌症的光动力疗法。

  DOI：

  10.1055/a-2086-0530
• 作为产物：
  描述：

  12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50%的产率得到6-formyl-12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  轻松一锅合成6-单取代和6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑及各种功能化衍生物的制备

  摘要：

  一种简便的三步一锅法，以中等至良好的产率合成各种新型的6-单取代和6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑基于吲哚和醛与催化量的碘的缩合，然后用原酸酯进行酸催化的分子内环化反应，已经开发出了％（％）。母体吲哚[3，2- b ]咔唑（ICZs）可以转化为各种功能衍生物。N-烷基化和N-芳基化均成功完成，偶氮偶联，甲酰化和溴化反应均以区域选择性方式进行，从而形成了新的功能性6,12-二取代的吲哚[3,2- b]。]咔唑。从单甲酰化吲哚并咔唑开始，合成了新的苯并咪唑基取代的衍生物，而单溴化结构单元上的Suzuki交叉偶联提供了一条通向功能化芳基化ICZ的新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0711337

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Novel 6-Monosubstituted 5,11-Dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and Preparation of Different Derivatives
  作者：Wim Dehaen、Rong Gu、Ahmed Hameurlaine

  DOI：10.1055/s-2006-944183

  日期：2006.6

  The synthesis of novel 6-monosubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles was accomplished by a three-stage one-pot procedure involving condensation of indole and an aldehyde ­affording 3,3′-bis(indolyl)methanes, followed by isomerization to the 2,3′-analogues and acid-catalyzed intramolecular reaction with triethyl orthoformate to give the corresponding 6-monosubstituted indolo[3,2-b]carbazoles

  新型 6-单取代 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的合成是通过三阶段一锅法完成的，包括吲哚和醛缩合得到 3,3'-双（吲哚基）甲烷，然后异构化为 2,3'-类似物，并与原甲酸三乙酯进行酸催化的分子内反应，以良好的总产率得到相应的 6-单取代吲哚[3,2-b]咔唑。成功引入了不同的取代模式，如 N-烷基化、N-芳基化、甲酰化和溴化，从而形成了新型取代的 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物。
• <i>meso</i>-Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazolyl-Substituted Porphyrinoids: Synthesis, Characterization and Effect of the Number of Indolocarbazole Moieties on the Photophysical Properties
  作者：Wouter Maes、Thien H. Ngo、Gu Rong、Aleksander S. Starukhin、Mikalai M. Kruk、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201000180

  日期：2010.5

  meso-Indolocarbazolylporphyrins endowed with a different number of indolocarbazole units have been synthesized via condensation of an appropriately substituted monoformylated 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole precursor and mesityldipyrromethane. Under specific conditions, analogous meso-indolocarbazolylcorroles could also be prepared. The photophysical features of the novel luminescent free-base and Zn-porphyrin

  通过适当取代的单甲酰化 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑前体和甲基二吡咯甲烷的缩合，合成了具有不同数量吲哚并咔唑单元的内消旋吲哚并咔唑基卟啉。在特定条件下，也可以制备类似的内消旋吲哚并咔唑。研究了新型发光游离碱和锌卟啉衍生物的光物理特性。由于a 2u 轨道的能量上升，吲哚并咔唑取代基的引入导致卟啉吸收带和荧光带的渐进红移。激发能有效地从内消旋吲哚咔唑单元转移到卟啉大环。吲哚并咔唑基团数量的增加不会导致卟啉荧光猝灭；相反，观察到荧光量子产率的小幅增加。所有研究的卟啉激发能失活的主要途径是系统间 S 1 →T 1 交叉，系统间交叉量子产率由单线态分子氧的光敏形成决定，游离态分子氧的光敏形成高达约 70%。碱和超过 80% 的锌配合物。系统间交叉量子产率似乎几乎不受内消旋吲哚咔唑取代的影响。发现激发能量的显着部分通过无辐射的内部 S 1 →S 0 转换而失活。由单线态分子氧的光敏形成所确定，游离碱高达约