丙炔酸乙酯 | 59938-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙炔酸乙酯
• 英文名称: ethyl [²H]-propiolate
• 英文别名: ethyl propiolate-d；ethyl 3-deuteropropiolate；3-deuterio-propynoic acid ethyl ester；Ethyl 3-deuterioprop-2-ynoate
• CAS: 59938-67-9
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 99.0935
• InChiKey: FMVJYQGSRWVMQV-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 cis-β-deuterio ethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Nocardicin A: stereochemical and biomimetic studies of monocyclic β-lactam formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a047
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 重水 、 silver perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 丙炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Practical approaches to labelling terminal alkynes with deuterium

  摘要：

  用氢氧化钠、氧化钙或N,N,N,N-四甲基胍在重水中进行碱催化交换，是对那些对强碱稳定的末端去uterated炔烃制备的可行方法。当标记对碱敏感或含有可能导致其他部位标记功能团的炔烃时，使用高氯酸银作为催化剂是另一种实用选择。使用这种催化剂的标记过程在室温下于N,N-二甲基甲酰胺和重水的混合物中顺利进行。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3963

文献信息

• Lewis acid-catalyzed annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones: synthesis of analogues of tolterodine, RORγ inhibitors and a GPR40 agonist
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c8cc09785b

  日期：——

  annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones catalyzed by Lewis acid (BF3·OEt2) has been developed. The reaction involves two molecules of 3-aryloxyacrylate, resulting in the loss of one propiolate molecule to furnish 4-arylchroman-2-one, an important structural motif found in many natural products. This methodology has been elaborated to synthesize analogues of tolterodine

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。
• Copper(I) Zeolites as Heterogeneous and Ligand-Free Catalysts: [3+2] Cycloaddition of Azomethine Imines
  作者：Murielle Keller、Abdelkarim Sani Souna Sido、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/chem.200802191

  日期：2009.3.9

  Clicking in zeolites: Copper(I)‐exchanged zeolites proved to be practical and efficient catalysts for the cycloaddition of azomethine imines with alkynes, providing a convenient access to N,N‐bicyclic pyrazolidinone derivatives (see scheme). With high regioselectivity, 100 % atom economy, and convenient product isolation, this heterogeneously catalyzed version of the Dorn cycloaddition corresponds

  单击沸石：铜（I）交换的沸石被证明是将亚甲亚胺亚胺与炔烃环加成的实用且有效的催化剂，可方便地获得N，N-双环吡唑烷酮衍生物（参见方案）。具有高的区域选择性，100％的原子经济性和方便的产物分离，这种Dorn环加成反应的异构催化形式符合点击化学标准。
• Synthesis of 1,1‐Diborylalkenes through a Brønsted Base Catalyzed Reaction between Terminal Alkynes and Bis(pinacolato)diboron
  作者：Akira Morinaga、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201509218

  日期：2015.12.21

  A method for the synthesis of 1,1‐diborylalkenes through a Brønsted base catalyzed reaction between terminal alkynes and bis(pinacolato)diboron has been developed. The procedure allows direct synthesis of functionalized 1,1‐diborylalkenes from various terminal alkynes including propiolates, propiolamides, and 2‐ethynylazoles.

  已经开发了一种通过布朗斯台德碱催化的末端炔烃与双（频哪醇）二硼烷之间的反应来合成1,1-二硼烷基烯烃的方法。该程序可以从各种末端炔烃（包括丙酸酯，丙酰胺和2-乙炔基唑）直接合成官能化的1，1-二硼基烯烃。
• Copper(I)-Zeolites as New Heterogeneous and Green Catalysts for Organic Synthesis
  作者：Patrick Pale、Stefan Chassaing、Aurélien Alix、Thirupathi Boningari、Karim Sani Souna Sido、Murielle Keller、Philippe Kuhn、Benoit Louis、Jean Sommer

  DOI：10.1055/s-0029-1218733

  日期：2010.5

  highly attractive as catalysts for organic chemists, especially with regard to aspects of ‘green chemistry’. 1 Introduction 2 Synthesis and Structures of CuI-Doped Zeolites 3 CuI-Zeolites as Catalysts in Organic Synthesis 3.1 Cycloadditions: ‘Click in Zeo’ 3.2 Cascade Reactions: Substitution and Cycloaddition 3.3 Cycloadditions: Mechanistic Investigations 3.4 Homocoupling of Alkynes 4 Conclusion zeolite

  我们已经评估了Cu I掺杂的沸石作为有机合成的非均相催化剂的潜力。事实证明，这种催化剂易于制备，处理，回收和再循环。它们可用于不同的合成应用，例如炔烃与叠氮化物或甲亚胺亚胺的[3 + 2]环加成反应以及炔烃的均相偶联。这些有趣的特性使它们作为有机化学家的催化剂极具吸引力，特别是在“绿色化学”方面。 1引言 2 Cu I掺杂沸石的合成与结构 3 Cu I-沸石在有机合成中的催化作用 3.1 Cycloadditions：“单击Zeo” 3.2级联反应：取代和环加成 3.3环加成：机理研究 3.4炔烃的同质耦合 4。结论 沸石-铜-催化-绿色化学
• 1,1-Diphosphines and divinylphosphines <i>via</i> base catalyzed hydrophosphination
  作者：N. T. Coles、M. F. Mahon、R. L. Webster

  DOI：10.1039/c8cc05890c

  日期：——

  be reported: these narrow bite angle pro-ligands have been used to great effect as ligands in homogeneous catalysis. We herein demonstrate that terminal alkynes readily undergo double hydrophosphination with HPPh2 and catalytic potassium hexamethyldisilazane (KHMDS) to generate 1,1-diphosphines. A change to H2PPh leads to the formation of P,P-divinyl phosphines.

  催化氢磷酸化成1,1-二膦的途径尚未有报道：这些窄的咬角前配体已在均相催化中作为配体发挥了很大作用。我们在本文中证明末端炔烃易于与HPPh 2和催化的六甲基二硅氮烷钾（KHMDS）进行双重氢磷酸化，以生成1,1-二膦。H 2 PPh的变化导致形成P，P-二乙烯基膦。