ethyl 2-cyano-4-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]butanoate | 88631-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-4-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]butanoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-4-phenyl-2-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 88631-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: AXZFEENFLDNVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-4-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]butanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-ethyl 2-cyano-4-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]butanoate 、 (-)-ethyl 2-cyano-4-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖负载尿素材料的制备及其在某些有机催化过程中的应用

  摘要：

  开发了一种高效温和的程序来制备三种壳聚糖负载的含吸电子基团的脲。对这些催化剂进行了表征，并在不同的转化中用作有机催化剂，包括α-酮酸酯和醛的对映选择性氰基硅烷化，甲醛叔丁基chi向手性α-酮酸酯的不对称加成和Friedel-Crafts反应。分析了可能影响反应活性和选择性的几个参数。负载的催化剂可以重复使用超过10个循环，而其性能仅损失很小。最后，进行了理论DFT计算以解释催化反应的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2018.07.009
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到ethyl 2-cyano-4-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  将三甲基甲硅烷基氰化物加到α-取代的酮上：催化剂效率

  摘要：

  当由碘化锌催化时，将三甲基甲硅烷基氰化物加到α-取代的酮上通常缓慢且不完全。使用氰化钾/ 18-皇冠-6络合物作为催化剂是一种优越的方法，可提供高收率的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85954-7

文献信息

• GREENLEE, W. J.;HANGAUER, D. G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4559-4560
  作者：GREENLEE, W. J.、HANGAUER, D. G.

  DOI：——

  日期：——