3,4-di-O-acetyl-6,1-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid | 725738-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6,1-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranurono-6,1-lactone；[(1S,2S,3R,5S)-2-acetyloxy-7-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 725738-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₇
• 分子量: 244.201
• InChiKey: JNBVSVBEFUSBIN-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-6,1-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid 在 四氯化锡 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸的糖基化-异构化反应和由SnCl（4）促进的β-D-葡萄糖基吡喃葡萄糖醛酸的糖基化反应。

  摘要：

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601111
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(I) sulfate 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3,4-di-O-acetyl-6,1-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸的糖基化-异构化反应和由SnCl（4）促进的β-D-葡萄糖基吡喃葡萄糖醛酸的糖基化反应。

  摘要：

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601111

文献信息

• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosidation Reactions of Silyl Ethers with Conformationally Inverted Donors Derived from Glucuronic Acid: Stereoselective Synthesis of Glycosides and 2-Deoxyglycosides
  作者：Monika Poláková、Nigel Pitt、Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/anie.200353196

  日期：2004.5.3