2-allyl-3-iodocyclohex-2-enone | 81465-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-3-iodocyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Iodo-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81465-35-2
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: AVAQCFLYOQFUME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-[1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-prop-2-ynyl]-benzene 、 2-allyl-3-iodocyclohex-2-enone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以80%的产率得到2-allyl-3-((2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4-(prop-1-en-2-yl)furan-3-yl)methyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  意外的Pd催化偶联，丙炔基-烯基异构化和Alder-Ene反应：一些不易获得的2,3-二氢呋喃衍生物的简便合成

  摘要：

  据报道，一个有趣的顺序反应涉及Pd催化的偶联，炔丙基-烯丙基异构化和Alder-ene环加成反应，可从缺电子的乙烯基或芳族卤化物和1-芳基-卤化物轻松合成一些不易获得的2,3-二氢呋喃。丙-2-炔基3'-甲基丁-2'-烯基醚。

  DOI：

  10.1021/jo900440u
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-1,3-环己二酮 在 三苯基膦二碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到2-allyl-3-iodocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v82-033

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Hydrophenanthren-1(2<i>H</i>)-ones and Naphtho[2,1-<i>c</i>]furan-3(1<i>H</i>)-ones by a Palladium-Catalyzed Aryne Annulation Strategy
  作者：Xian Huang、Feng Sha、Jiawei Tong

  DOI：10.1002/adsc.200900703

  日期：2010.2.15

  Novel palladium-catalyzed carboannulation reactions of arynes with functionalized vinyl iodides are reported. By applying allyl-substituted iodocycloenones and iodofuranones, a series of hydrophenanthren-1(2H)-ones and naphtho[2,1-c]furan-3(1H)-ones were efficiently constructed in one pot under mild conditions.

  报道了新的钯催化的芳烃与功能化乙烯基碘化物的碳环化反应。通过应用烯丙基取代的碘代环烯酮和碘呋喃酮，在温和的条件下在一个锅中有效地构建了一系列对苯二酚-1（2 H）-酮和萘并[ 2,1- c ]呋喃-3（1 H）-酮。
• Studies on Thermal Reactivity of β-(1,2-Allenyl)butenolides and 2-Allyl-3-allenylcyclohex-2-enones
  作者：Zhenhua Gu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200701171

  日期：2008.3.7

  A series of thermal pericyclic reactions of beta-allenylfuranones have been studied. It was observed that beta-allenylfuranones would undergo 1,5-hydrogen shift to afford a new type of trienes upon heating. Due to their high reactivity, these trienes would undergo subsequent pericyclic reactions based on the nature of the substituent group R: When R is an alkyl group, the intermediate 4a or 4b would

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。