N-(4-chloro-2-methyl-phenyl)-glycine ethyl ester | 83442-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-methyl-phenyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(4-Chlor-2-methyl-phenyl)-glycin-aethylester；Ethyl 2-(4-chloro-2-methylanilino)acetate
• CAS: 83442-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: QCVLGJDOXNKHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-methyl-phenyl)-glycine ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N-乙酰-L-亮氨酸 、 六氟异丙醇 、 4-碘基-3-硝基苯甲醚 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2-(N-(4-chloro-2-iodo-6-methylphenyl)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  形式 C–H/C–I 复分解：使用芳基碘化物对苯胺进行位点选择性 C–H 碘化

  摘要：

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01283
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-氯-2-甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-2-methyl-phenyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  形式 C–H/C–I 复分解：使用芳基碘化物对苯胺进行位点选择性 C–H 碘化

  摘要：

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01283

文献信息

• Visible‐Light‐Driven Redox Neutral Direct C−H Amination of Glycine Derivatives and Peptides with <i>N</i> ‐Acyloxyphthalimides
  作者：Xiaoyun Zhao、Bai Li、Jingyao Xu、Qinglin Tang、Zhengjun Cai、Xianxing Jiang

  DOI：10.1002/chem.202101982

  日期：2021.9

  The present strategy provides ways to introduce functionalities such as N-acyloxyphthalimide or -succinimide specifically to terminal glycine segment of peptides. Herein, mild conditions and high functional-group tolerance allow the preparation of non-natural α-amino acids and modification of corresponding peptides in this way.

  甘氨酸和肽的室温、可见光促进和氧化还原中性直接 C-H 胺化首先通过使用N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺或 -琥珀酰亚胺作为氮自由基前体来实现。本策略提供了将诸如N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺或-琥珀酰亚胺之类的官能团特异性引入肽的末端甘氨酸片段的方法。在此，温和的条件和高官能团耐受性允许以这种方式制备非天然α-氨基酸和相应肽的修饰。