Ethyl 2,2-Dideuterio-α-isocyanoacetate | 125251-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,2-Dideuterio-α-isocyanoacetate
• CAS: 125251-35-6
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 115.1
• InChiKey: FPULFENIJDPZBX-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 、 Ethyl 2,2-Dideuterio-α-isocyanoacetate 在 copper(I) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到Ethyl 2-deuterio-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰基乙酸酯的[3+2]环加成反应合成4,5-二取代恶唑

  摘要：

  描述了铜催化的N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰酸根乙酸酯的环加成反应。以中高产率获得了一系列 4,5-二取代恶唑化合物，包括衍生自天然脂肪酸、药物、氨基酸和肽的化合物。探索了衍生化反应。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03084
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 在 重水 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.87 g的产率得到Ethyl 2,2-Dideuterio-α-isocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  多取代的吡咯衍生物的过渡金属-自由合成通过的异氰基乙酸甲酯与噢哢类似物环化†

  摘要：

  本文提出了前所未有的无过渡金属的异氰基乙酸甲酯与NaOH催化的金酮类似物的无环金属环化反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种2,3,4-三取代的吡咯。这种合成方法的高效率，加上操作简便和原子经济性，使其成为合成多取代吡咯的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01558a

文献信息

• Simple and Efficient Copper(I)-Catalyzed Access to Three Versatile Aminocoumarin-Based Scaffolds using Isocyanoacetate
  作者：Tao Meng、Yiquan Zou、Oleg Khorev、Yu Jin、Huayong Zhou、Yongliang Zhang、Dingyu Hu、Lanping Ma、Xin Wang、Jingkang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000895

  日期：2011.4.18

  An efficient method has been developed for the one‐pot copper(I)‐catalyzed synthesis of 3‐aminocoumarin and its derivatives, such as 3‐substituted methylideneaminocoumarins and chromeno[3,4‐d]imidazol‐4(1H)‐ones. Significantly, the strategy presents a straightforward and efficient approach to constructing biologically useful molecular scaffolds.

  已开发出一种有效的方法，用于一锅铜（I）催化的3-氨基香豆素及其衍生物的合成，例如3-取代的亚甲基氨基香豆素和chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-ones 。重要的是，该策略为构建生物学上有用的分子支架提供了一种简单有效的方法。
• Copper- or Phosphine-Catalyzed Reaction of Alkynes with Isocyanides. Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Controlled by the Catalyst
  作者：Shin Kamijo、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja051875m

  日期：2005.6.1

  The copper-catalyzed reaction of isocyanides (CNCH(2)EWG(1)) 1 with electron-deficient alkynes (RC equivalent to CEWG(2)) 2 gave the 2,4-di-EWG-substituted pyrroles 3 selectively, whereas the phosphine-catalyzed reaction of 1 with 2 afforded the 2,3-di-EWG-subsituted pyrroles 4. Accordingly, regioselective synthesis of substituted pyrroles has been achieved by merely choosing the catalyst.
• Exploring the<i>in situ</i>Utilization of Cyclic Imine Intermediates Generated by Isocyanoacetate Cycloaddition: Convergent Assembly of<i>cis</i>-3a,8a-Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole Scaffolds
  作者：Lin Huang、Hengguang Cheng、Runmei Zhang、Min Wang、Chunsong Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400376

  日期：2014.8.11

  AbstractUnder copper(I) or silver(I)/base cocatalysis conditions, transient 2H‐pyrroline intermediates generated by the cycloaddition of isocyanoacetates and olefins can be in situ subjected to further transformations. A strategically novel, convergent, mild, efficient, general and atom‐economic access to cis‐3a,8a‐hexahydropyrrolo[2,3‐b]indoles, which are core scaffolds in many biologically important natural products, has been developed based on this concept.magnified image
• Chiral cooperativity: the nature of the diastereoselective and enantioselective step in the gold(I)-catalyzed aldol reaction utilizing chiral ferrocenylamine ligands
  作者：Antonio Togni、Stephen D. Pastor

  DOI：10.1021/jo00292a046

  日期：1990.3