2'-(2-β-D-ribofuranosylthiazol-4-yl)thiazole-4'-carboxamide | 87843-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(2-β-D-ribofuranosylthiazol-4-yl)thiazole-4'-carboxamide
• 英文别名: 2-[2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 87843-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₅S₂
• 分子量: 343.384
• InChiKey: IDXVBKAZOPLUCE-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carbonitrile 在 硫化氢 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 2'-(2-β-D-ribofuranosylthiazol-4-yl)thiazole-4'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤药2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺有关的核苷和核苷酸的合成及生物学活性。

  摘要：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的磷酸化（1）提供了5'-磷酸2，将其转化为相应的5'-三磷酸4和环状3'，5'-磷酸5。处理2 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-腈（6）与NH3-NH4Cl一起提供了2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲box盐酸盐（7），以及用H 2 S-吡啶处理得到相应的4-硫代羧酰胺9。将化合物9用溴代丙酮酸乙酯处理，然后用甲醇氨处理，得到2'-（2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-基）噻唑-4'。 -羧酰胺（11）。5'-磷酸2对培养中的L1210细胞具有细胞毒性，并且对小鼠腹膜内植入的鼠白血病具有显着的有效作用。idine 7对培养中的L1210略有毒性，并抑制嘌呤核苷的磷解。环状3'，5'-磷酸酯5比相应的5'-磷酸酯2或母体核苷1作为抗肿瘤剂的效果差。

  DOI：

  10.1021/jm00369a006

文献信息

• Synthesis and biological activity of nucleosides and nucleotides related to the antitumor agent 2-.beta.-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide
  作者：Prem C. Srivastava、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00369a006

  日期：1984.3

  intraperitoneally implanted murine leukemias in mice. Amidine 7 was slightly toxic to L1210 in culture and inhibitory to purine nucleoside phosphorolysis. The cyclic 3',5'-phosphate 5 was less effective than the corresponding 5'-phosphate 2 or the parent nucleoside 1 as an antitumor agent.

  2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的磷酸化（1）提供了5'-磷酸2，将其转化为相应的5'-三磷酸4和环状3'，5'-磷酸5。处理2 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-腈（6）与NH3-NH4Cl一起提供了2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲box盐酸盐（7），以及用H 2 S-吡啶处理得到相应的4-硫代羧酰胺9。将化合物9用溴代丙酮酸乙酯处理，然后用甲醇氨处理，得到2'-（2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-基）噻唑-4'。 -羧酰胺（11）。5'-磷酸2对培养中的L1210细胞具有细胞毒性，并且对小鼠腹膜内植入的鼠白血病具有显着的有效作用。idine 7对培养中的L1210略有毒性，并抑制嘌呤核苷的磷解。环状3'，5'-磷酸酯5比相应的5'-磷酸酯2或母体核苷1作为抗肿瘤剂的效果差。