4-Hydroxymethyl-3-methyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 141854-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-3-methyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(hydroxymethyl)-3-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 141854-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QROJNWMKCQYLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 2-丁炔-1-醇 、 nickel⁽⁰⁾tetracarbonyl 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到3-Hydroxymethyl-4-methyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤的功能取代对它们的ni（co）4促进的乙炔羰基环加成反应的影响

  摘要：

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92256-2