(3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-ol | 727411-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-ol
• CAS: 727411-57-6
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂Si
• 分子量: 342.638
• InChiKey: LDBJJCOZRMZASX-SSWCDKSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-(2R,4S,8R)-2,4,6,8-tetramethyl-6-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Scyphosstatin疏水侧链的立体选择性合成

  摘要：

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。

  DOI：

  10.1071/ch03298
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Scyphosstatin疏水侧链的立体选择性合成

  摘要：

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。

  DOI：

  10.1071/ch03298