4-甲基-1,5,6,7-四氢-2H-环戊并[b]-吡啶-2-酮 | 20594-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1,5,6,7-四氢-2H-环戊并[b]-吡啶-2-酮
• 中文别名: 4-甲基-6,7-二氢-5H-[1]吡啶-2-醇
• 英文名称: 4-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyridin-2-one
• CAS: 20594-30-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD16140309
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HFLWTMZFPBSEFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,5,6,7-四氢-2H-环戊并[b]-吡啶-2-酮 在 苯膦酰二氯 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-chloro-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的手性非外消旋C2对称和不对称的2,2'-联吡啶配体。

  摘要：

  一系列手性非外消旋和C2对称的2,2'-联吡啶配体（R = Me，i-Pr和Ph）的合成以及相应的不对称的2,2'-联吡啶配体（R = Me和Ph）描述。这些联吡啶配体以明显直接和模块化的方式，从容易获得的和相应的2-氯吡啶缩醛（R = Me，i-Pr和Ph）制备。在铜（I）催化的苯乙烯与重氮乙酸的乙基酯和叔丁基酯的环丙烷化反应中评估了联吡啶基配体。立体选择性以及环丙烷化反应的产率取决于所使用的联吡啶基配体和三氟甲磺酸铜的比例。苯乙烯和重氮乙酸叔丁酯与C2对称联吡啶基配体（R = i-Pr）的不对称环丙烷化反应获得了最佳结果。这以良好的非对映选择性（4∶1）和中等对映选择性（44％ee）提供了相应的反式环丙烷。X射线结构确定C2对称的2,2'-联吡啶配体（R = Ph）和氯化铜（I）之间形成的配合物表明，两个联吡啶配体已与铜（I）离子配位。该信息以及一系列环丙烷化反应的结果和NMR数据得出以下结论：2

  DOI：

  10.1039/b513286j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰胺 、 环戊酮 在 PPA 作用下， 反应 5.0h， 以57%的产率得到4-甲基-1,5,6,7-四氢-2H-环戊并[b]-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kato, Tetsuzo; Sato, Masayuki; Noda, Masaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2244 - 2247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS FOR TREATING DISEASES RELATED TO MCH RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES LIEES AUX RECEPTEURS MCH
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2006035967A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention encompasses novel substituted pyridine compounds of Formula (I), which act as MCH receptor antagonists. These compositions and pharmaceutical compositions thereof are useful in the prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涵盖了化学式（I）的新型取代吡啶化合物，其作为MCH受体拮抗剂。这些组合物及其药物组合物在预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴饮暴食障碍包括暴食症、厌食症、精神障碍包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍包括帕金森病、癫痫和成瘾症方面具有用处。
• Ligand‐Enabled β‐C–H Arylation of α‐Amino Acids Without Installing Exogenous Directing Groups
  作者：Gang Chen、Zhe Zhuang、Gen‐Cheng Li、Tyler G. Saint‐Denis、Yi Hsiao、Candice L. Joe、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610580

  日期：2017.2

  Herein we report acid‐directed β‐C(sp3)‐H arylation of α‐amino acids enabled by pyridine‐type ligands. This reaction does not require the installation of an exogenous directing group, is scalable, and enables the preparation of Fmoc‐protected unnatural amino acids in three steps. The pyridine‐type ligands are crucial for the development of this new C(sp3)‐H arylation.

  在本文中，我们报道了吡啶型配体使α-氨基酸的酸导向β-C（sp 3）-H芳基化反应。该反应不需要安装外源性指导基团，具有可扩展性，并且可以通过三个步骤制备受Fmoc保护的非天然氨基酸。吡啶型配体对于这种新的C（sp 3）-H芳基化的发展至关重要。
• Synthesis of a New Chiral Nonracemic <i>C</i>₂-Symmetric 2,2‘-Bipyridyl Ligand and Its Application in Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation Reactions
  作者：Michael P. A. Lyle、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol049853c

  日期：2004.3.1

  synthesis of a low molecular weight, chiral nonracemic and C(2)-symmetric bipyridyl ligand is reported. The ligand was prepared using a catalytic asymmetric dihydroxylation reaction of a pyrindine as a key step. The ligand was evaluated in the asymmetric copper(I)-catalyzed cyclopropanation reactions of a series of alkenes and diazoesters. Very high diastereoselectivities and enantioselectivities were

  低分子量，手性非外消旋和C（2）对称联吡啶配体的有效合成的报告。配体是使用嘧啶的催化不对称二羟基化反应作为关键步骤制备的。在一系列烯烃和重氮酯的不对称铜（I）催化的环丙烷化反应中评估了配体。观察到非常高的非对映选择性和对映选择性（> 95：5 dr和高达99％ee）。这些是手性联吡啶配体的最高立体选择性。[结构：见文字]
• Synthesis of tunable phosphinite–pyridine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Qi-Bin Liu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.111

  日期：2006.7

  A new class of modular conformationally rigid N,P ligands is conveniently synthesized from readily available starting material. Iridium complexes with these ligands have demonstrated excellent enantioselectivity (up to 99% ee) in the asymmetric hydrogenation of aryl alkenes.

  新型的模块化构象刚性的N，P配体可以很容易地从容易获得的原料中合成。具有这些配体的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中表现出出色的对映选择性（高达99％ee）。
• Are bis(pyridine)iodine(<scp>i</scp>) complexes applicable for asymmetric halogenation?
  作者：Daniel von der Heiden、Flóra Boróka Németh、Måns Andreasson、Daniel Sethio、Imre Pápai、Mate Erdelyi

  DOI：10.1039/d1ob01532j

  日期：——

  chiral trans-chelating bis(pyridine)iodine(I) complexes in the development of substrate independent, catalytic enantioselective halofunctionalization has been explored herein. Six novel chiral bidentate pyridine donor ligands have been designed, routes for their synthesis developed and their [N–I–N]+-type halogen bond complexes studied by 15N NMR and DFT. The chiral complexes encompassing a halogen

  对映体纯卤化分子作为合成中间体在药物、香料、香精、天然产物、杀虫剂和功能材料的构造中具有极其重要的作用。对映选择性卤代官能化仍然知之甚少，缺乏普遍适用的程序。本文探讨了手性反式螯合双(吡啶)碘( I )配合物在开发与底物无关的催化对映选择性卤代官能化中的适用性。设计了六种新型手性双齿吡啶供体配体，开发了它们的合成路线，并由15研究了它们的 [N-I-N] +型卤素键配合物N核磁共振和密度泛函。包含卤素键稳定的碘鎓离子的手性配合物显示能够有效地将碘鎓转移到烯烃；然而，没有对映选择性。立体选择性的缺乏被证明源于具有可比能量的多个配体构象的可用性和手性配体的空间影响不足。手性催化剂对底物的预组织似乎是对映选择性卤代官能化的必要条件。