4-甲基-1,5-二苯基吡咯-2,3-二酮 | 58867-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 4-甲基-1,5-二苯基吡咯-2,3-二酮
• 英文名称: 4-methyl-1,5-diphenyl-2,3-pyrrolinedione
• 英文别名: 4-Methyl-1,5-diphenylpyrrolin-2,3-dion；1,2-Diphenyl-3-methylpyrrolin-4,5-dion；4-methyl-1,5-diphenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione；4-methyl-1,5-diphenyl-pyrrole-2,3-dione；1H-Pyrrole-2,3-dione, 4-methyl-1,5-diphenyl-；4-methyl-1,5-diphenylpyrrole-2,3-dione
• CAS: 58867-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JNWURRGBROLASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,5-二苯基吡咯-2,3-二酮 以 乙腈 为溶剂， 340.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 以99%的产率得到3-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸热解：模仿高温/高压液相微反应器环境中的闪蒸真空热解

  摘要：

  闪蒸热解（FVP）是一种气相连续流技术，其中将衬底通过热石英管在400-1100°C的高真空下升华。热活化主要通过分子-壁碰撞发生，接触时间在毫秒范围内。作为制备方法，FVP主要用于诱导分子内高温转化，导致无法通过其他方法轻易获得的产物。本文证明，采用近临界或超临界流体作为反应介质的液相高温/高压（high-T / p）微反应器条件（160-350°C，90-180 bar）可以模拟所得结果使用制备型气相FVP协议。高T / p液相“闪蒸热解”（FFP）技术被用于Meldrum酸衍生物的热解，吡咯-2,3-二酮和吡咯-2-羧酸酯，以高收率产生预期的目标杂环，其停留时间在10 s和10分钟之间。使用液相FFP方法精确控制流速（以及停留时间），可以调节使用FVP难以实现的反应选择性。由于固相FFP方法不再要求基板具有挥发性（这是传统FVP的主要局限性），因此转换变得易于扩展，与气相协议相比，可

  DOI：

  10.1021/jo3001645
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-phenyl-4-phenyl-2,4-dioxobutyramide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-甲基-1,5-二苯基吡咯-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Sychev, D. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 903 - 904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A nitroketene to nitrile oxide transformation
  作者：C. Oliver Kappe、Gert Kollenz、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920000485

  日期：——

  2,3-Dihydropyrrole-2,3-diones 1 thermally extrude CO, giving imidoylketenes 2, which cyclse efficiently to 4-quinolones 3; however, the analogous nitro(imidoyl)ketene 5 eliminates CO2 and rearranges to the 3-oximino-3H-indole 9, presumably via an imidoylnitrile oxide 7.

  2,3-二氢吡咯-2,3-二酮1在热条件下排出CO，生成亚咪酰酮烯2，后者高效环化形成4-喹啉酮3；然而，类似的硝基（亚咪酰）酮烯5则排出CO2，并重排生成3-羟肟基-3H-吲哚9，可能是通过亚咪酰腈氧化物7实现的。
• Microwave-Induced Molecular Rearrangements. Flash Thermolysis in the Gas-Phase and in Solution: Synthesis of Quinolones and Naphthyridones
  作者：Delphine Lecoq、Benjamin A. Chalmers、Rakesh N. Veedu、David Kvaskoff、Paul V. Bernhardt、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch09447

  日期：——

  3- and 4-Pyridyliminopropadienones were prepared by flash vacuum thermolysis of Meldrum’s acid derivatives and characterized by low temperature IR spectroscopy. They react with dimethylamine to afford 1,5-, 1,6-, and 1,7-naphthyridones. The same naphthyridones are also obtained by microwave irradiation of the Meldrum’s acid derivatives. Quinolones were obtained by microwave irradiation of phenylam

  通过对Meldrum的酸衍生物进行快速真空热解制备3-和4-吡啶基丙二酮，并通过低温红外光谱进行表征。它们与二甲胺反应，得到1,5-，1,6-和1,7-萘啶酮。通过麦德鲁姆酸衍生物的微波辐射也获得相同的萘啶酮。喹诺酮是通过微波辐射苯基氨基亚甲基-马德鲁姆酸和1-苯基吡咯-2,3-二酮获得的。
• Synthesis of 3-phenylisoquinolones by reaction of simple pyrroline-2,3-diones with benzyne. New mechanistic considerations
  作者：Agustin Cobas、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00063a034

  日期：1993.5

  3-Phenylisoquinolones were obtained by cycloaddition of benzyne to 5-phenylpyrroline-2,3-diones. New mechanistic hypotheses for these transformations are discussed.
• EISTERT B.; MUELLER G. W.; ARACKAL T. J., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 6, 1023-1030
  作者：EISTERT B.、 MUELLER G. W.、 ARACKAL T. J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DIHALOGENATION OF N,O-DISUBSTITUTED HYDROXIPYRIDONES AND USES THEREOF<br/>[FR] DIHALOGENATION D'HYDROXIPYRIDONES N,O-DISUBSTITUEES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2007006591A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The invention concerns a method for preparing N, O-disubstituted 3,5-dihalogeno-4-hydroxypyridin-2(1H)one. Said compounds may be symmetrical and are particularly useful for synthesis of compounds with agrochemical or pharmaceutical activity.
  [FR] Procédé pour la préparation de 3,5-dihalogéno-4-hydroxypyridin-2(1H)-one N,O-disubstituées. Ces composés peuvent être symétriques ou non symétriques et sont notamment utiles pour la synthèse de composés à activité agrochimique ou pharmaceutique.