(2S,3R,6S)-6-((2S,3S,4S,6S)-2-Bromomethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 128368-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-((2S,3S,4S,6S)-2-Bromomethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-[(2S,3S,4S,6S)-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 128368-76-3
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₆
• 分子量: 353.21
• InChiKey: NAGBQGPSPDBRSV-ZKEKQEJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-((2S,3S,4S,6S)-2-Bromomethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4aS,6S,8S,8aR,9aR,10aS)-6-Methoxy-2,8-dimethyl-hexahydro-1,7,9,10-tetraoxa-anthracen-3-one
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的脱水桥联二糖亚基的合成

  摘要：

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-hexopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S)-6-((2S,3S,4S,6S)-2-Bromomethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的脱水桥联二糖亚基的合成

  摘要：

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000076

文献信息

• THIEM, JOACHIM;KLAFFKE, WERNER, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 76-78
  作者：THIEM, JOACHIM、KLAFFKE, WERNER

  DOI：——

  日期：——