(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-thioxobutan-2-yl)carbamate | 1370659-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-thioxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1370659-25-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 456.568
• InChiKey: HDHNNSXJTHZMRN-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(4-tert-butylphenyl)-4-(3-chloropyridin-2-yl)-2-methylpiperazine-1-carbothioamide 、 Fmoc-甘氨酸 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-thioxobutan-2-yl)carbamate 、 Fmoc-Leu-Cys(S-t-Bu)-OH 、 (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-蛋氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硫代酰胺肽的天然化学连接：用于错误折叠研究的标记 α-突触核蛋白合成的开发和应用

  摘要：

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的

  DOI：

  10.1021/ja2113245
• 作为产物：
  描述：

  α-N-Fmoc-L-valine-(N-Boc)-2-aminoanilide 在 劳森试剂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-thioxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含硫代酰胺肽的天然化学连接：用于错误折叠研究的标记 α-突触核蛋白合成的开发和应用

  摘要：

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的

  DOI：

  10.1021/ja2113245

文献信息

• Synthesis of thioester peptides for the incorporation of thioamides into proteins by native chemical ligation
  作者：Solongo Batjargal、Yun Huang、Yanxin J. Wang、E. James Petersson

  DOI：10.1002/psc.2589

  日期：2014.2

  Thioamides can be used as photoswitches, as reporters of local environment, as inhibitors of enzymes, and as fluorescence quenchers. We have recently demonstrated the incorporation of thioamides into polypeptides and proteins using native chemical ligation (NCL). In this protocol, we describe procedures for the synthesis of a thioamide precursor and an NCL‐ready thioamide‐containing peptide using Dawson's

  硫代酰胺可用作光开关、局部环境报告器、酶抑制剂和荧光猝灭剂。我们最近证明了使用天然化学连接 (NCL) 将硫代酰胺掺入多肽和蛋白质中。在该协议中，我们描述了使用 Dawson 的N-酰基-苯并咪唑啉酮 (Nbz) 工艺合成硫代酰胺前体和 NCL-ready 含硫代酰胺肽的程序。我们包括对神经元蛋白α-突触核蛋白的硫代酰胺标记片段的 NCL 合成的描述。版权所有 © 2014 欧洲肽学会和 John Wiley & Sons, Ltd.