methyl 2,4-dimethyl-3-(2-bromo-2-carbomethoxyethyl)pyrrole-5-carboxylate | 200557-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2,4-dimethyl-3-(2-bromo-2-carbomethoxyethyl)pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-bromo-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 200557-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₄
• 分子量: 318.167
• InChiKey: CSEZXOSTGREZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethyl-3-(2-bromo-2-carbomethoxyethyl)pyrrole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 aluminum tri-bromide 、 四氯苯醌 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象分析中的空间尺寸。圆二色光谱分析的空间压缩

  摘要：

  甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基和苄基的相对空间尺寸已通过灵敏的四吡咯模型和激子耦合圆二色性 (CD) 测量确定。与经典的环己烷模型不同，后者定量评估了官能团的相对空间需求（A 值）并基于对赤道方向与轴向方向的偏好，胆红素模型从头对头空间压缩评估取代基大小. 因此，一组敏感的抗手性 α(R/S)-取代的-β'(S)-甲基中胆红素-XIIIα (1−6) 的激子 CD 振幅表明明显的相对空间大小：叔丁基 ∼ 异丙基 > 苯基∼ 乙基 > 苄基 > 甲基。

  DOI：

  10.1021/ja002069c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 四溴化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2,4-dimethyl-3-(2-bromo-2-carbomethoxyethyl)pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Halogenation of Ester Enolates Containing an N-Unprotected Pyrrole Nucleus

  摘要：

  衍生自未受保护的(1H-吡咯-3-基)丙酸酯的酯烯醇化物与CCl4、CBr4 和I2 的反应干净地提供α-卤代酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1028

文献信息

• Steric Size in Conformational Analysis. Steric Compression Analyzed by Circular Dichroism Spectroscopy
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1021/ja002069c

  日期：2000.11.22

  methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, phenyl, and benzyl groups has been determined from a sensitive tetrapyrrole model and exciton coupling circular dichroism (CD) measurements. Unlike the classical cyclohexane model, from which the relative steric demand of functional groups has been assessed quantitatively (A-values) and is based on the preference for equatorial vs axial orientations, the bilirubin

  甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基和苄基的相对空间尺寸已通过灵敏的四吡咯模型和激子耦合圆二色性 (CD) 测量确定。与经典的环己烷模型不同，后者定量评估了官能团的相对空间需求（A 值）并基于对赤道方向与轴向方向的偏好，胆红素模型从头对头空间压缩评估取代基大小. 因此，一组敏感的抗手性 α(R/S)-取代的-β'(S)-甲基中胆红素-XIIIα (1−6) 的激子 CD 振幅表明明显的相对空间大小：叔丁基 ∼ 异丙基 > 苯基∼ 乙基 > 苄基 > 甲基。
• α-Halogenation of Ester Enolates Containing an N-Unprotected Pyrrole Nucleus
  作者：Stefan Boiadjiev、David Lightner

  DOI：10.1055/s-1997-1028

  日期：1997.11

  The reaction of ester enolates derived from unprotected (1H-pyrrol-3-yl)propionates with CCl4, CBr4 and I2 cleanly provides α-halogenated esters.

  衍生自未受保护的(1H-吡咯-3-基)丙酸酯的酯烯醇化物与CCl4、CBr4 和I2 的反应干净地提供α-卤代酯。